2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(4-nitrophenyl)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde | 1189166-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(4-nitrophenyl)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1189166-61-7
• 化学式: C₂₀H₁₈BF₂N₃O₃
• 分子量: 397.189
• InChiKey: VTYZSCOEBGBQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(4-nitrophenyl)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子诱捕：为染料敏化太阳能电池应用设计BODIPY二茂铁染料时应避免的策略†

  摘要：

  BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a，4a-diaza-s-indacenes）染料具有很强的吸收特性，可在各种光收集应用中使用。但是，这些染料的氧化还原稳定性和前沿分子轨道能的优化对于将它们成功地掺入新的太阳能电池材料中至关重要。本文介绍了具有推挽式结构的β-取代的BODIPY-二茂铁二元家族的合成和表征。为稳定光氧化的BODIPY而设计，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用，当二茂铁单元与缺电子的BODIPYs共轭时，出现了一些有害的电子转移行为。这些发现在本文中讨论。

  DOI：

  10.1039/c8dt00174j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 8-(4-硝基苯基)氟硼吡咯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(4-nitrophenyl)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  自来水中次氯酸盐的高选择性 A-π-A“开启”荧光探针

  摘要：

  设计并合成了一种用于次氯酸盐（ClO - ）的高选择性荧光探针（BON ）。该探针基于硼-二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料作为荧光团和二氨基马来腈 (DAMN) 作为识别基团。由于C N 的异构化，BON几乎没有荧光，识别ClO -后产生亮绿色荧光。连接 DAMN 和 BODIPY的碳-氮双键 (C N) 可以被次氯酸氧化成醛基。硝基和醛基的联合作用产生了双重吸引力（A-π-A），使荧光强度增加了 10 倍。邦显示出优异的特性，例如高选择性、优异的响应时间（5 分钟）、低检测限（LoD = 0.27 μM）和优异的稳定性。此外，BON已应用于自来水中 ClO -的检测，加标回收率在 90.5-93.6% 范围内， BON已被证明也适用于检测活细胞中的外源性次氯酸。这意味着探针BON可能是检测次氯酸作用的一种新的有效工具。

  DOI：

  10.1039/d2nj01792j

文献信息

• Dimeric BODIPY-loaded liposomes for dual hypoxia marker imaging and activatable photodynamic therapy against tumors
  作者：Huachao Chen、Qirui Bi、Yongrong Yao、Ninghua Tan

  DOI：10.1039/c8tb00665b

  日期：——

  This work reports a dimeric BODIPY (BDP)-loaded liposome with conjugation of anti-HIF antibodies for dual hypoxia marker imaging and nitroreductase (NTR)-activatable photodynamic therapy (PDT) against hypoxic tumors.

  这项研究报告了一种二聚 BODIPY（BDP）负载脂质体，该脂质体与抗 HIF 抗体共轭，可用于缺氧标记成像和针对缺氧性肿瘤的硝基还原酶（NTR）激活型光动力疗法（PDT）。
• Rational Design of Advanced Photosensitizers Based on Orthogonal BODIPY Dimers to Finely Modulate Singlet Oxygen Generation
  作者：Nerea Epelde-Elezcano、Eduardo Palao、Hegoi Manzano、Alejandro Prieto-Castañeda、Antonia R. Agarrabeitia、Andrea Tabero、Angeles Villanueva、Santiago de la Moya、Íñigo López-Arbeloa、Virginia Martínez-Martínez、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201605822

  日期：2017.4.6

  library of halogen‐free photosensitizers (PS) based on orthogonal boron dipyrromethene (BODIPY) dimers are reported. Herein we establish key structural factors in order to enhance singlet oxygen generation by judiciously choosing the substitution patterns according to key electronic effects and synthetic accessibility factors. The photosensitization mechanism of orthogonal BODIPY dimers is demonstrated

  报道了基于正交硼二吡咯亚甲基（BODIPY）二聚体的无卤光敏剂（PS）新文库的合成，光物理特性和建模。在这里，我们建立关键的结构因素，以便通过根据关键的电子效应和合成可及性因素明智地选择取代模式来增强单线态氧的产生。正交BODIPY二聚体的光敏化机制通过自旋轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）机制与它们的固有分子内电荷转移（ICT）特性密切相关。因此，可以通过溶剂极性以及其中一个BODIPY单元中存在给电子或吸电子基团来有效地调节单线态氧的产生。-6  m）。
• β-Formyl-BODIPYs from the Vilsmeier−Haack Reaction
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Jilong Li、Zhaoyun Wang、Min Wu、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo901407h

  日期：2009.10.2

  A series of beta-formyl-BODIPYs 2 were synthesized in high yields from tetramethyl-BODIPYs 1 via the Vilsmeier-Haack reaction and were further functionalized using a Knoevenagel condensation to generate novel BODIPYs 3 and 4.
• Molecular lemmings: strategies to avoid when designing BODIPY ferrocene dyads for dye-sensitized solar cell applications
  作者：B. A. Hussein、J. T. Huynh、P. L. Prieto、C. P. Barran、A. E. Arnold、O. V. Sarycheva、A. J. Lough、B. D. Koivisto

  DOI：10.1039/c8dt00174j

  日期：——

  solar cell materials. This article describes the synthesis and characterization of a family of β-substituted BODIPY-ferrocene dyads with push–pull architectures. Designed to stabilize the photo-oxidized BODIPY for dye-sensitized solar cell (DSSC) applications, some deleterious electron transfer behaviours emerged when the ferrocene unit was conjugated to electron deficient BODIPYs. These findings are

  BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a，4a-diaza-s-indacenes）染料具有很强的吸收特性，可在各种光收集应用中使用。但是，这些染料的氧化还原稳定性和前沿分子轨道能的优化对于将它们成功地掺入新的太阳能电池材料中至关重要。本文介绍了具有推挽式结构的β-取代的BODIPY-二茂铁二元家族的合成和表征。为稳定光氧化的BODIPY而设计，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用，当二茂铁单元与缺电子的BODIPYs共轭时，出现了一些有害的电子转移行为。这些发现在本文中讨论。
• A highly selective A–π–A “turn-on” fluorescent probe for hypochlorite in tap water
  作者：Wenshuai Cheng、Chunping Ren、Shuang Liu、Wenshuo Jiang、Xiuna Zhu、Wenxuan Jia、Jianbo Cheng、Zhenbo Liu

  DOI：10.1039/d2nj01792j

  日期：——

  Moreover, BON has been applied for the detection of ClO− in tap water with spiked recoveries in the range of 90.5–93.6%, and BON has been shown to be suitable for the detection of exogenous hypochlorous acid in living cells as well. This means that the probe BON might be a new efficient tool in detecting the roles of hypochlorous acid.

  设计并合成了一种用于次氯酸盐（ClO - ）的高选择性荧光探针（BON ）。该探针基于硼-二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料作为荧光团和二氨基马来腈 (DAMN) 作为识别基团。由于C N 的异构化，BON几乎没有荧光，识别ClO -后产生亮绿色荧光。连接 DAMN 和 BODIPY的碳-氮双键 (C N) 可以被次氯酸氧化成醛基。硝基和醛基的联合作用产生了双重吸引力（A-π-A），使荧光强度增加了 10 倍。邦显示出优异的特性，例如高选择性、优异的响应时间（5 分钟）、低检测限（LoD = 0.27 μM）和优异的稳定性。此外，BON已应用于自来水中 ClO -的检测，加标回收率在 90.5-93.6% 范围内， BON已被证明也适用于检测活细胞中的外源性次氯酸。这意味着探针BON可能是检测次氯酸作用的一种新的有效工具。