(Z)-3-(2-hydroxyethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-enyl)-piperidin-2-one | 1188285-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-hydroxyethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-enyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-3-[(Z)-4-(2-nitrophenyl)but-3-enyl]piperidin-2-one
• CAS: 1188285-67-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: RVFAIYYCVYRYPA-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-hydroxyethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-enyl)-piperidin-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(Z)-2-(3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-enyl)-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  交叉缀合的杂芳族甜菜碱在合成裂殖子碱生物碱（±）-长春藤碱中的应用†

  摘要：

  利用交叉缀合的杂芳族甜菜碱的分子内1，4-偶极环加成，已经开发了一种有效的立体异构控制的途径，用于异麦芽糖胺生物碱核心。生成的环加合物经历了COS的损失，并且进一步的还原产生了5 a-氮杂ena庚烯中间体，其在用酸处理后被转化为异chi唑烷骨架。然后，采用这种策略的一种变体来合成zo唑烷生物碱（±）-倍他福洛平的六环骨架。合成的关键步骤对应于杂原子甜菜碱的分子内1,4-偶极环加成反应，该分子通过束缚的4-（（2-硝基苯基）丁-3-烯基）侧链。硝基的催化还原，然后与NBS反应导致形成目标生物碱所需的五环二氢吲哚骨架。使用氧化环化作用封闭了zo唑烷骨架的最后一个环。

  DOI：

  10.1021/jo901336z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)-but-3-enyl)piperidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以87%的产率得到(Z)-3-(2-hydroxyethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-enyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  交叉缀合的杂芳族甜菜碱在合成裂殖子碱生物碱（±）-长春藤碱中的应用†

  摘要：

  利用交叉缀合的杂芳族甜菜碱的分子内1，4-偶极环加成，已经开发了一种有效的立体异构控制的途径，用于异麦芽糖胺生物碱核心。生成的环加合物经历了COS的损失，并且进一步的还原产生了5 a-氮杂ena庚烯中间体，其在用酸处理后被转化为异chi唑烷骨架。然后，采用这种策略的一种变体来合成zo唑烷生物碱（±）-倍他福洛平的六环骨架。合成的关键步骤对应于杂原子甜菜碱的分子内1,4-偶极环加成反应，该分子通过束缚的4-（（2-硝基苯基）丁-3-烯基）侧链。硝基的催化还原，然后与NBS反应导致形成目标生物碱所需的五环二氢吲哚骨架。使用氧化环化作用封闭了zo唑烷骨架的最后一个环。

  DOI：

  10.1021/jo901336z

文献信息

• Application of Cross-Conjugated Heteroaromatic Betaines to the Synthesis of the Schizozygane Alkaloid (±)-Strempeliopine
  作者：Drew R. Bobeck、Hyoung Ik Lee、Andrew C. Flick、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo901336z

  日期：2009.10.2

  An efficient stereocontrolled route to the isoschizozygane alkaloid core has been developed utilizing an intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition of a cross-conjugated heteroaromatic betaine. The resulting cycloadduct undergoes loss of COS, and further reduction delivers a 5a-azaacenaphthylene intermediate that was transformed into the isoschizozygane skeleton upon treatment with acid. A variation

  利用交叉缀合的杂芳族甜菜碱的分子内1，4-偶极环加成，已经开发了一种有效的立体异构控制的途径，用于异麦芽糖胺生物碱核心。生成的环加合物经历了COS的损失，并且进一步的还原产生了5 a-氮杂ena庚烯中间体，其在用酸处理后被转化为异chi唑烷骨架。然后，采用这种策略的一种变体来合成zo唑烷生物碱（±）-倍他福洛平的六环骨架。合成的关键步骤对应于杂原子甜菜碱的分子内1,4-偶极环加成反应，该分子通过束缚的4-（（2-硝基苯基）丁-3-烯基）侧链。硝基的催化还原，然后与NBS反应导致形成目标生物碱所需的五环二氢吲哚骨架。使用氧化环化作用封闭了zo唑烷骨架的最后一个环。