(2R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-4(1H)-pyridinone | 1190397-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: (2R)-2-(hydroxymethyl)-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1190397-47-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: JFQCUDBAFJPSFE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-4(1H)-pyridinone 在 正丁基锂 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到8,8a-dihydro-5-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸的2,6-二取代和2,2,6-三取代哌啶：不对称合成和进一步的阐述

  摘要：

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。

  DOI：

  10.1021/jo101010c
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[2-oxo-7-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]hept-3-ynyl]oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 13.25h， 以82%的产率得到(2R)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐酸盐的全合成：手性哌啶的一般路线的开发和使用。

  摘要：

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo901481n