[3-(3-Bromo-5-methylphenyl)-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-trimethylsilane | 1174642-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(3-Bromo-5-methylphenyl)-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 1174642-09-1
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 433.461
• InChiKey: JZTUNSJGQWKOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-Bromo-5-methylphenyl)-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-trimethylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能 AA 和 AB 型三联苯的简单和多克级合成作为扭结聚苯的构建块

  摘要：

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900263
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilylbenzyloxy]tetrahydro-2H-pyran 、 3-溴-5-碘甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到[3-(3-Bromo-5-methylphenyl)-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  多功能 AA 和 AB 型三联苯的简单和多克级合成作为扭结聚苯的构建块

  摘要：

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900263

文献信息

• An Easy and Multigram-Scale Synthesis of Versatile AA- and AB-Type<i>m</i>-Terphenylenes as Building Blocks for Kinked Polyphenylenes
  作者：Patrick Kissel、Simon Breitler、Viktoria Reinmüller、Patrick Lanz、Lukas Federer、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200900263

  日期：2009.6

  A set of m-terphenylenes having a readily functionalizable hydroxy group as well as either symmetric AA-type or unsymmetric AB-type halide termini have been prepared on a several-gram scale. The synthesis was carried out on the basis of the Suzuki-Miyaura cross-coupling in combination with a TMS masking strategy.

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。