2α,3β-diacetoxylup-20(29)-en-28-aldehyde | 1190957-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β-diacetoxylup-20(29)-en-28-aldehyde
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,10R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-3a-formyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-10-yl] acetate
• CAS: 1190957-66-4
• 化学式: C₃₄H₅₂O₅
• 分子量: 540.784
• InChiKey: YNLGLPIEPKYAHK-IXIFFZIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β-diacetoxylup-20(29)-en-28-aldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到2α,3β-diacetoxylup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  有效获得异构体2,3-二羟基Lupanes：首次合成磷酸

  摘要：

  环烷酸（3）是天然存在的戊烷型五环三萜，具有多种药理特性。3的有效合成已从10步中完成，从容易获得的二酮11开始，总产率为19％。还开发了关键中间体17的替代方法，基于该方法，可以从10开始以10步获得3，总产率为26％（从11开始）。此外，七其他异构-2,3-二羟基lupanes 4 - 10已被合成。合成的三萜3 – 10 评估了它们对兔肌肉GPa（RMGPa）的抑制活性，其中一些对RMGPa表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.047
• 作为产物：
  描述：

  2α,3β-diacetoxylup-20(29)-en-28-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到2α,3β-diacetoxylup-20(29)-en-28-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效获得异构体2,3-二羟基Lupanes：首次合成磷酸

  摘要：

  环烷酸（3）是天然存在的戊烷型五环三萜，具有多种药理特性。3的有效合成已从10步中完成，从容易获得的二酮11开始，总产率为19％。还开发了关键中间体17的替代方法，基于该方法，可以从10开始以10步获得3，总产率为26％（从11开始）。此外，七其他异构-2,3-二羟基lupanes 4 - 10已被合成。合成的三萜3 – 10 评估了它们对兔肌肉GPa（RMGPa）的抑制活性，其中一些对RMGPa表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.047