(1S,5S)-3-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 164106-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S)-3-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4-trimethyl-3-prop-2-enyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 164106-53-0
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 440.771
• InChiKey: BTZLXNKWYDGVAW-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-3-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,5S)-3-Allyl-1-hydroxy-2,2,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地从R-（+）-马洛酮合成紫杉醇A环的合成子

  摘要：

  描述了将R-（+）-马来酮有效转化为双环内酯6的可能性，这是一种可能有用的紫杉烷合成中间体。还报道了C-1（紫杉烷编号）氧官能团的引入，从而完成了紫杉醇的A-环亚基的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00257-d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1S,5S)-3-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,5S)-3-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地从R-（+）-马洛酮合成紫杉醇A环的合成子

  摘要：

  描述了将R-（+）-马来酮有效转化为双环内酯6的可能性，这是一种可能有用的紫杉烷合成中间体。还报道了C-1（紫杉烷编号）氧官能团的引入，从而完成了紫杉醇的A-环亚基的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00257-d