(E)-(2R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-1-(Rs)-(toluene-4-sulfinyl)pent-3-en-2-ol | 1013326-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-1-(Rs)-(toluene-4-sulfinyl)pent-3-en-2-ol
• CAS: 1013326-08-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₃SSi
• 分子量: 492.755
• InChiKey: HVOGAHHYSBTKSH-KXIINSLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-1-(Rs)-(toluene-4-sulfinyl)pent-3-en-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S)-4-bromo-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-1-(Ss)-(toluene-4-sulfinyl)-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过三取代烯烃的相邻基团参与立体选择性合成手性叔醇结构单元

  摘要：

  公开了由无环三取代的烯烃的区域和立体选择性的手性季铵1,2 / 1,3-二醇的制备。旋光性叔醇是几种生物活性天然产物，药物的组成，因此需要一种通用的制备方法。亚磺酰基部分已被用作分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.046
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到(E)-(2S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-1-(Rs)-(toluene-4-sulfinyl)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三取代烯烃的相邻基团参与立体选择性合成手性叔醇结构单元

  摘要：

  公开了由无环三取代的烯烃的区域和立体选择性的手性季铵1,2 / 1,3-二醇的制备。旋光性叔醇是几种生物活性天然产物，药物的组成，因此需要一种通用的制备方法。亚磺酰基部分已被用作分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.046