tert-butyldimethyl(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane | 1189161-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyldimethyl(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy]silane
• CAS: 1189161-30-5
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₅Si
• 分子量: 378.349
• InChiKey: ZRGYSXQKPOBXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 tert-butyldimethyl(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-tert-butyldimethyl(6-(prop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于交叉偶联的甲酮合成方法

  摘要：

  已从芝麻酚中以55％的收率和六步合成了立体选择性合成的甲酮。合成序列的关键步骤是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接引入丙烯基侧链。随后的Pd（II）催化的氧化偶合反应产生的卡潘酮为单一非对映异构体，而与起始前体的几何构型无关。为此，提出了一种新的机制。

  DOI：

  10.1021/ol9017326
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)dimethylsilane 、 频那醇硼烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到tert-butyldimethyl(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于交叉偶联的甲酮合成方法

  摘要：

  已从芝麻酚中以55％的收率和六步合成了立体选择性合成的甲酮。合成序列的关键步骤是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接引入丙烯基侧链。随后的Pd（II）催化的氧化偶合反应产生的卡潘酮为单一非对映异构体，而与起始前体的几何构型无关。为此，提出了一种新的机制。

  DOI：

  10.1021/ol9017326

文献信息

• A New Cross-Coupling-Based Synthesis of Carpanone
  作者：Frédéric Liron、Francesco Fontana、Jean-Olivier Zirimwabagabo、Guillaume Prestat、Jamshid Rajabi、Concetta La Rosa、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol9017326

  日期：2009.10.1

  Carpanone has been stereoselectively synthesized in 55% yield and six steps from sesamol. The key step of the synthetic sequence is the direct introduction of the propenyl side chain via a Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction. The subsequent Pd(II)-catalyzed oxidative coupling yields carpanone as a single diastereoisomer independently of the geometric configuration of the starting precursor. A new

  已从芝麻酚中以55％的收率和六步合成了立体选择性合成的甲酮。合成序列的关键步骤是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接引入丙烯基侧链。随后的Pd（II）催化的氧化偶合反应产生的卡潘酮为单一非对映异构体，而与起始前体的几何构型无关。为此，提出了一种新的机制。