4-溴-6-甲酰基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸2-乙基己酯 | 1848245-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4-溴-6-甲酰基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸2-乙基己酯
• 英文名称: 2-ethylhexyl 4-bromo-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Thieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylic acid, 4-bromo-6-formyl-, 2-ethylhexyl ester；2-ethylhexyl 4-bromo-6-formylthieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1848245-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃S₂
• 分子量: 403.361
• InChiKey: STLQPFBMSVWYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-甲酰基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸2-乙基己酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  低重组基于噻吩并[3,4-b]噻吩的光敏剂，用于全色光敏染料敏化太阳能电池

  摘要：

  我们报告了四种NIR光敏剂，它们采用低重组供体和噻吩并[3,4-b]噻吩（3,4-TT）π桥用于染料敏化太阳能电池。富电子的π间隔基的加入使染料吸收率发生红移，溶液吸收开始达到700 nm。使用循环伏安法和UV / Vis-NIR吸收光谱法，发现染料具有适合于快速电子转移的能级。计算优化的基态几何形状显示，由于添加的烷基链导致π垫片和π桥之间的扭转角增加。由于溶液状态测量中3,4-TT的电子接受能力减弱，导致光学带隙变宽，氧化电位增加。有趣的是，在设备参数方面，2。在烷基化的π-间隔基染料基器件中，观察到升高的短路电流密度（J SC）值和相当的开路电压（V OC）值，IPCE起始次数超过800时，功率转换效率高达6.8％纳米

  DOI：

  10.1002/cssc.201701259
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-4-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-溴-6-甲酰基噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸2-乙基己酯
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中噻吩并[3,4-b]噻吩作为芳香族π桥的计算和实验研究

  摘要：

  合成了基于3,4-噻吩并噻吩π桥的四种D -π-A染料（D =施主，A =竞争基），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。芳香族结构单元3,4-噻吩并噻吩可以稳定染料的激发态氧化电位。激发态能级的这种降低允许使用相对低分子量的染料更深入地吸收到NIR区域。通过对基态和激发态的最佳键长和独立于原子核的化学位移（NICS）的计算分析，探讨了芳香族功能的影响。为了避免必要地降低TiO 2半导体导带（CB）以促进有效的染料– TiO 2电子注入时，在染料设计中使用了基于三芳基和二芳基胺的强大供体官能度，以提高染料的基态和激发态氧化电位。通过检查乙基己基烷基链与3,4-噻吩并噻吩桥上的简单乙基链相比，可解决溶解性，聚集和TiO 2表面保护问题。观察到高达7.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201503187

文献信息

• Isomerizing thieno[3,4-<i>b</i>]thiophene-based near-infrared non-fullerene acceptors towards efficient organic solar cells
  作者：Zeqi Zhang、Tong Shan、Yi Zhang、Lei Zhu、Lingwei Kong、Feng Liu、Hongliang Zhong

  DOI：10.1039/d0tc00269k

  日期：——

  The photovoltaic properties of near-infrared non-fullerene acceptors are improved by isomerizing the linkage positions of thieno[3,4-b]thiophene.

  通过异构化噻吩[3,4-b]噻吩的连接位置，提高了近红外非富勒烯受体的光伏特性。
• A 25 mA cm⁻² dye-sensitized solar cell based on a near-infrared-absorbing organic dye and application of the device in SSM-DSCs
  作者：Hammad Cheema、Jonathon Watson、Adithya Peddapuram、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1039/c9cc09372a

  日期：——

  A blue organic near infrared (NIR) absorbing sensitizer, AP25, is investigated for use in broadly absorbing dye-sensitized solar cells (DSCs).

  一种蓝色的有机近红外(NIR)吸收敏化剂，AP25，被研究用于广泛吸收染料敏化太阳能电池(DSCs)。