Acetic acid (R)-2-((4R,5R)-4-but-3-enyl-4-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy)-4-methyl-pent-4-enyl ester | 877374-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-((4R,5R)-4-but-3-enyl-4-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy)-4-methyl-pent-4-enyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-[[(4R,5R)-4-but-3-enyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-4-methylpent-4-enyl] acetate
• CAS: 877374-32-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: MFFBTQXEHVOWDS-KYYKXEFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-((4R,5R)-4-but-3-enyl-4-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy)-4-methyl-pent-4-enyl ester 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (Z)-(4aR,6R,11aR)-8,11a-dimethyl-2-phenyl-4a,6,7,10,11,11a-hexahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclononen-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,3-bis-benzyloxy-3-methyl-hept-6-en-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氯化硼-甲硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 Acetic acid (R)-2-((4R,5R)-4-but-3-enyl-4-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy)-4-methyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b