8-bromophenanthridine | 17613-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-bromophenanthridine
• CAS: 17613-42-2
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: KIXJTAWBORIYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到8-bromophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一种菲啶及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)所示的菲啶及其衍生物的合成方法，所述合成方法是以式(Ⅱ)所示的邻芳基苯磺酰亚胺为原料,于有机溶剂中在[Cu]/Selectfluor催化体剂的作用下反应制得相应的目标产物(I)。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。

  公开号：

  CN107778239A

文献信息

• Expeditious synthesis of phenanthridines through a Pd/MnO₂-mediated C–H arylation/oxidative annulation cascade from aldehydes, aryl iodides and amino acids
  作者：Jian Fan、Li Li、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1039/d0cc00300j

  日期：——

  The expeditious construction of phenanthridine scaffolds via a Pd/MnO2-mediated C-H arylation/oxidative annulation cascade involving aldehydes, aryl iodides and amino acids is disclosed. This reaction proceeds smoothly involving the formation of multiple chemical bonds with the tolerance of a wide range of functional groups. The control experiments suggest a radical mechanism for C-N bond formation

  公开了通过Pd / MnO 2介导的CH芳基化/氧化环化级联反应，涉及醛，芳基碘化物和氨基酸，快速构建菲啶支架。该反应顺利进行，涉及形成多个化学键，且具有宽泛的官能团耐受性。对照实验表明，通过MnO2促进亚胺化合物的氧化环化形成CN键的自由基机理。通过直接获得具有生物活性的天然生物碱三方酸及其类似物已证明了该转化的合成效用。
• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。
• 2. Phenanthridines. Part I. The synthesis of bromophenanthridines
  作者：G. M. Badger、W. F. H. Sasse

  DOI：10.1039/jr9570000004

  日期：——
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE L'UTILISANT<br/>[KO] 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN SOLUS CO LTD

  公开号：WO2020130553A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송능, 발광능, 열적 안정성이 우수한 유기 화합물 및 상기 화합물을 포함하여 소자의 발광효율, 구동전압, 수명 등이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.