Ethenyl-bis(hex-1-ynyl)-methylsilane | 1228317-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Ethenyl-bis(hex-1-ynyl)-methylsilane
• CAS: 1228317-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: ALGGQFZQWHZVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethenyl-bis(hex-1-ynyl)-methylsilane 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用1,2-氢硼化，1,1-有机基化和原基脱硼化氢合成1-silacyclopent-2-烯衍生物

  摘要：

  二反应（炔-1-基）乙烯基硅烷- [R 1（H 2 C = CH）的Si（C≡C-R）2（R 1  =我（1）中，Ph（2）; R =卜（a）中，Ph（b），Me 2 HSi（c））在25°C时具有1当量。9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）提供1-silacyclopent-2-烯衍生物（3a，3b，3c，4a，4b），具有一种Si-C≡C-R功能，可随时用于进一步的转化。这些化合物是由连续的1,2-氢硼化，随后的分子内1,1-碳硼化形成的。通过在苯中进一步用9-BBN等价物处理，由于以下原因，它们会在较高温度（80-100°C）下转化为1-烯基-1-硅环戊-2-烯衍生物（5a，5b 6a，6b） Si-C≡C-R功能的1,2-硼氢化 的9-BBN取代的1-硅杂环戊-2-烯衍生物的Protodeborylation 3，4，5，6，在过量使用乙酸，顺利地进行，得到

  DOI：

  10.1002/aoc.3121
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 、 1-hexynyllithium 以 正己烷 为溶剂， 生成 Ethenyl-bis(hex-1-ynyl)-methylsilane 、 chloro(1-hexynyl)(methyl)(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用1,2-氢硼化，1,1-有机基化和原基脱硼化氢合成1-silacyclopent-2-烯衍生物

  摘要：

  二反应（炔-1-基）乙烯基硅烷- [R 1（H 2 C = CH）的Si（C≡C-R）2（R 1  =我（1）中，Ph（2）; R =卜（a）中，Ph（b），Me 2 HSi（c））在25°C时具有1当量。9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）提供1-silacyclopent-2-烯衍生物（3a，3b，3c，4a，4b），具有一种Si-C≡C-R功能，可随时用于进一步的转化。这些化合物是由连续的1,2-氢硼化，随后的分子内1,1-碳硼化形成的。通过在苯中进一步用9-BBN等价物处理，由于以下原因，它们会在较高温度（80-100°C）下转化为1-烯基-1-硅环戊-2-烯衍生物（5a，5b 6a，6b） Si-C≡C-R功能的1,2-硼氢化 的9-BBN取代的1-硅杂环戊-2-烯衍生物的Protodeborylation 3，4，5，6，在过量使用乙酸，顺利地进行，得到

  DOI：

  10.1002/aoc.3121

文献信息

• Siloles Bearing Si-Vinyl and Si-Allyl Functions. 1,1-Organoboration and Protodeborylation
  作者：Ezzat Khan、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1515/znb-2009-1002

  日期：2009.10.1

  1,1-Organoboration of dialkyn-1-yl(divinyl)silanes, dialkyn-1-yl(organo)(vinyl)silanes and dialkyn- 1-yl(allyl)(methyl)silane using triethylborane, BEt3, or 9-ethyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane, Et-9- BBN, afforded selectively silole derivatives with Si-vinyl and Si-allyl functions, respectively, bearing the dialkylboryl group in 3-position. The siloles are formed via intermolecular 1,1-alkylboration, followed by intramolecular 1,1-vinylboration. In the cases of several 3-diethylboryl-substituted siloles, smooth and essentially quantitative protodeborylation could be achieved by the reaction of the siloles with an excess of acetic acid at ambient temperature. All new siloles were characterized in solution by multinuclear magnetic resonance spectroscopy (¹H, ¹³C, ¹¹B and ²⁹Si NMR).

  使用三乙基硼、BEt3或9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]非烷、Et-9-BBN对二炔基-1-基(二烯基)硅烷、二炔基-1-基(有机)(乙烯基)硅烷和二炔基-1-基(丙烯基)(甲基)硅烷进行有机硼化反应，选择性地得到带有3-位双烯基和烯丙基官能团的硅杂环化合物，分别带有二烷基硼基团。硅杂环化合物通过分子间的1,1-烷基硼化反应和随后的分子内1,1-乙烯基硼化反应形成。在几种3-二乙基硼基取代的硅杂环化合物中，通过将硅杂环化合物与过量的乙酸在常温下反应，可以实现平滑且基本定量的脱硼反应。所有新合成的硅杂环化合物均通过多核磁共振光谱（¹H，¹³C，¹¹B和²⁹Si NMR）在溶液中进行了表征。