methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-3-butenoate | 225936-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-3-butenoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenoxy)but-3-enoate
• CAS: 225936-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MICQOXSLSKYUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-3-butenoate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methoxy-phenoxy)-dihydro-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779

文献信息

• Synthesis of 2-aryloxy butenoates by copper-catalysed allylic C–H carboxylation of allyl aryl ethers with carbon dioxide
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c7ob00341b

  日期：——

  2-aryloxy-3-butenoic acid esters by allylic C–H bond carboxylation of allyl aryl ethers with CO2 has been achieved through deprotonative alumination with an aluminium ate compound (iBu3Al(TMP)Li) followed by NHC-copper-catalysed carboxylation of the resulting aryloxy allylaluminum species. Functional groups such as halogens (F, Cl, Br, I), CF3, amino, methylthio, silyloxy and hetero aromatic groups survived the

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。
• Enantioselective Synthesis of a Novel Trans Double Bond Ceramide Analogue via Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of an Enyne. The Role of the Trans Double Bond of Ceramide in the Fusion of Semliki Forest Virus with Target Membranes
  作者：LinLi He、Hoe-Sup Byun、Jolanda Smit、Jan Wilschut、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja981493z

  日期：1999.4.1

  second messenger. The first asymmetric synthesis of a D-erythro-ceramide analogue that contains a C(5)-C(6) trans double bond (3), together with its biological evaluation in a viral-liposome fusion system, is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation of 4'-methoxyphenyl trans-5-octadecyn-2-enyl ether (enyne 8a), prepared by the coupling reaction of 1-[(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy]-4-methoxybenzene

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物