2-(9-azabicyclo[3.3.1]nonane-N-oxy)-2-phenylpropane | 344299-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(9-azabicyclo[3.3.1]nonane-N-oxy)-2-phenylpropane
• CAS: 344299-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: LJWYYEAODUMCRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-azabicyclo[3.3.1]nonane-N-oxy)-2-phenylpropane 在 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 异丙苯 、 ABNO
  参考文献：
  名称：

  自由基引发剂的热解：叔丁基杂枯烯及其 1,3- 和 1,4-双偶氮和 1,3,5-三偶氮类似物

  摘要：

  以相应的氰基苯为原料制备了四种叔丁基偶氮枯烯(4-7)，并对其析氮动力学和产物进行了分析。与 TEMPO 结合使用，最简单的化合物叔丁基偶氮枯烯 (4) 有望成为苯乙烯聚合的“单自由基”引发剂。ABNO 捕获的枯基自由基 29 是一种特别稳定的三烷基羟胺，其热解半衰期在 150 摄氏度时为 2.1 小时。利用这种稳定性，我们从 7 捕获枯基自由基中心以提供三加合物 32a。虽然间位双偶氮烷 6 的行为大部分可以从 4 的行为中预测，但对位异构体 5 表现出不寻常的产物和动力学，归因于通过含偶氮自由基 34 形成醌二甲烷 33。事实上，

  DOI：

  10.1021/ja003914u
• 作为产物：
  描述：

  N-cumyl-N'-t-butylsulfamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(9-azabicyclo[3.3.1]nonane-N-oxy)-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  自由基引发剂的热解：叔丁基杂枯烯及其 1,3- 和 1,4-双偶氮和 1,3,5-三偶氮类似物

  摘要：

  以相应的氰基苯为原料制备了四种叔丁基偶氮枯烯(4-7)，并对其析氮动力学和产物进行了分析。与 TEMPO 结合使用，最简单的化合物叔丁基偶氮枯烯 (4) 有望成为苯乙烯聚合的“单自由基”引发剂。ABNO 捕获的枯基自由基 29 是一种特别稳定的三烷基羟胺，其热解半衰期在 150 摄氏度时为 2.1 小时。利用这种稳定性，我们从 7 捕获枯基自由基中心以提供三加合物 32a。虽然间位双偶氮烷 6 的行为大部分可以从 4 的行为中预测，但对位异构体 5 表现出不寻常的产物和动力学，归因于通过含偶氮自由基 34 形成醌二甲烷 33。事实上，

  DOI：

  10.1021/ja003914u

文献信息

• Kinetics of nitroxide radical trapping. 2. Structural effects
  作者：V. W. Bowry、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00039a006

  日期：1992.6

  Laser flash photolysis and kinetic competition product studies have demonstrated that in isooctane at ambient temperatures the rate constant for coupling of carbon-centered radicals with persistent nitroxides, k T , depends upon the degree of steric hindrance to coupling and upon the extent of resonance stabilization of the carbon radical. Sterically induced reductions in the magnitude of k T are observed

  激光闪光光解和动力学竞争产物研究表明，在环境温度下，在异辛烷中，以碳为中心的自由基与持久性氮氧化合物的偶联速率常数 k T 取决于偶联的空间位阻程度和共振稳定的程度。碳自由基。对于氮氧化合物结构和碳自由基结构的变化，观察到 k T 大小的空间诱导减少。因此，对于任何特定的碳基，k T 对于 Bredt 规则保护的氮氧化物、9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷-N-氧基 (ABNO) 和去甲托烷-N-氧基而言是最大的，而对于通常的'二叔-烷基氮氧化物 k T 沿系列递减，1,1,3,3-四甲基异碘啉-2-氧基≥2,2,5,5-四甲基哌啶-1-氧基（Tempo）>二叔丁基氮氧化物，i．