N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-hydroxyphenyl)methyl)benzamide | 1520852-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-hydroxyphenyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)benzamide
• CAS: 1520852-48-5
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: BAUKFTVTVPVVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 间羟基苯甲醛 、 2-萘酚 在 (H6P2W18O62·24H2O)(N-[3-(triethoxysilyl)-propyl]isonicotinamide)-Fe3O4 作用下， 反应 0.58h， 以86%的产率得到N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-hydroxyphenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterization of a novel Wells–Dawson heteropolyacid-based magnetic inorganic–organic nanohybrid catalyst H₆P₂W₁₈O₆₂/pyridino-Fe₃O₄for the efficient synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions

  摘要：

  制备了一种新型磁性无机-有机纳米杂化材料H6P2W18O62/吡啶基-Fe3O4 (HPA/TPI-Fe3O4)，并作为一种高效、环保、高度可回收的催化剂，用于无溶剂、一锅法和多用途催化剂。由β-萘酚、醛和苯甲酰胺反应合成各种取代的 1-酰胺基烷基-2-萘酚，产率从良好到优异 (47-94%)，且时间跨度短（25-60 分钟） ）。该纳米杂化催化剂是通过将 Wells-Dawson 杂多酸 H6P2W18O62 化学锚定到带有 N-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]异烟酰胺 (TPI) 连接体的改性 Fe3O4 纳米颗粒表面来制备的。可磁性回收的催化剂可以轻松回收至少八次，而不会损失任何催化活性。 XRD、TEM、UV-vis 和 FTIR 证实杂多酸 H6P2W18O62 良好分散在固体载体表面，固定在吡啶修饰的 Fe3O4 纳米粒子上后其结构保留。该方案被开发为一种安全、方便的替代方法，利用环保且高度可重复使用的催化剂合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚。

  DOI：

  10.1039/c3dt51594j

文献信息

• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。
• Simple hydrothermal synthesis of sphere-like TiO2 nanoparticles and their functionalization with 1,4-butane sultone as a new heterogeneous catalyst
  作者：Maliheh M. Hosseini、Eskandar Kolvari、Somayeh Zolfagharinia、Mina Hamzeh

  DOI：10.1007/s13738-017-1118-9

  日期：2017.8

  sulfonic acid (nano-TiO2–Bu–SO3H (n-TBSA)) was successfully prepared by the reaction of nano-TiO2 and 1,4-butane sultone. The samples were characterized using FT-IR, XRD, TGA, EDX, FESEM, TEM, BET and BJH analysis. The present catalytic system can be applied in multicomponent reaction for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 1,8-dioxo-octahydro-xanthenes. The simple preparation, chemical stability

  摘要首次利用乙醇钛（IV）溶液通过水热法合成了具有高比表面积的锐钛矿型TiO 2纳米颗粒。通过纳米TiO 2与1,4-丁烷磺酸内酯的反应成功地制备了纳米晶二氧化钛基磺酸（nano-TiO 2 -Bu-SO 3 H（n-TBSA））。使用FT-IR，XRD，TGA，EDX，FESEM，TEM，BET和BJH分析对样品进行表征。本催化体系可用于合成1-氨基烷基-2-萘酚和1，8-二氧代八氢黄嘌呤的多组分反应中。催化剂的简单制备，化学稳定性，产物选择性和可回收性使其成为生态友好型和经济上有价值的催化剂。 图形概要
• Synthesis and characterization of polyvinylpyrrolidone immobilized on magnetic nanoparticles modified by ionic liquid as a novel and recyclable catalyst for the three‐component synthesis of amidoalkyl naphthols
  作者：Shahla Vaysipour、Masoud Nasr‐Esfahani、Zahra Rafiee

  DOI：10.1002/aoc.5090

  日期：——

  preparation of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthols applying one‐pot condensation reaction of 2‐naphthol, amide and aromatic nanoparticles (Fe3O4@SiO2@IL‐PVP) as a novel solid acid catalyst under solvent‐free conditions. The remarkable features of this method are short reaction time, high conversions, and high yield of product, easy workup procedures and solvent‐free conditions. The Fe3O4@SiO2@IL‐PVP catalyst was characterized

  在这项研究中，解释了一种通过2-萘酚，酰胺和芳香族纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2 @ IL-PVP）的一锅缩合反应制备1-酰胺基烷基-2-萘酚的有效方法。作为无溶剂条件下的新型固体酸催化剂。该方法的显着特点是反应时间短，转化率高，产物收率高，后处理步骤简单和无溶剂条件。Fe 3 O 4 @SiO 2@ IL‐PVP催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT‐IR），X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重量分析（TGA），振动样品进行了表征磁力计（VSM）和能量色散X射线能谱（EDS）。而且，纳米催化剂可以通过简单的磁体容易地回收，并在不显着降低其催化活性的情况下再用于下一步反应。