Benzyl-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-amine | 866925-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-amine
• CAS: 866925-62-4
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₃Si
• 分子量: 503.757
• InChiKey: SLYBYDKVPYGUMP-QCENPCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-amine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,9-Dioxa-3,10-disiladodecan-6-ol,2,2,7,11,11-pentamethyl-3,3,10,10-tetraphenyl-7-[(phenylmethyl)amino]-, (6R,7R)-
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将有机金属试剂加到衍生自1-赤藓糖的手性无环硝酮上

  摘要：

  将各种有机锂和有机镁试剂添加到由1-赤藓糖制得的手性硝酮中，其非对映选择性是可变的。如果在路易斯酸添加剂的存在下进行反应，则可以改变面部选择性的程度和强度：溴化锌可增强对CN键的Si面的侵蚀，而二乙基氯化铝则可促进对Re面的侵蚀。然后可以将获得的加合物转化成被保护的N-羟基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物以及相应的α，α-二取代α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.013
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-1-methylethyl]hydroxylamine 在 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.58h， 以70%的产率得到Benzyl-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将有机金属试剂加到衍生自1-赤藓糖的手性无环硝酮上

  摘要：

  将各种有机锂和有机镁试剂添加到由1-赤藓糖制得的手性硝酮中，其非对映选择性是可变的。如果在路易斯酸添加剂的存在下进行反应，则可以改变面部选择性的程度和强度：溴化锌可增强对CN键的Si面的侵蚀，而二乙基氯化铝则可促进对Re面的侵蚀。然后可以将获得的加合物转化成被保护的N-羟基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物以及相应的α，α-二取代α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.013