2-(tosylamino)-2'-amino-1,1'-binaphthyl | 903550-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tosylamino)-2'-amino-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: N-(2'-amino-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；[(S)-N-2'-Amino[1,1'-binaphthalen]-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 903550-11-8
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 438.55
• InChiKey: QVXFDVMJNPTVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tosylamino)-2'-amino-1,1'-binaphthyl 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-N-([1,1'-binaphthalen]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多功能方法，通过手性磷酸催化三氮烷形成，可动态拆分无保护基的BINAM和NOBIN。

  摘要：

  通过手性磷酸与偶氮二羧酸酯催化三氮烷的形成，已实现了无保护基的BINAM和NOBIN的通用动力学拆分。一系列具有单-N-保护和未保护的BINAM，二苯二胺和NOBIN衍生物可以动力学拆分，并具有出色的性能（系数高达420）。手性产物的克级反应和易衍生化证明了这些方法在手性催化剂和配体的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202009395
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dibenzyl 3-(2'-((4-methylphenyl)sulfonamido)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)triazane-1,2-dicarboxylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(tosylamino)-2'-amino-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  多功能方法，通过手性磷酸催化三氮烷形成，可动态拆分无保护基的BINAM和NOBIN。

  摘要：

  通过手性磷酸与偶氮二羧酸酯催化三氮烷的形成，已实现了无保护基的BINAM和NOBIN的通用动力学拆分。一系列具有单-N-保护和未保护的BINAM，二苯二胺和NOBIN衍生物可以动力学拆分，并具有出色的性能（系数高达420）。手性产物的克级反应和易衍生化证明了这些方法在手性催化剂和配体的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202009395

文献信息

• 一种拆分手性化合物的方法
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN111517964B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及有机化学领域，特别是涉及一种拆分手性化合物的方法。本发明所提供的拆分手性化合物的方法，包括：将消旋的式A化合物在催化剂存在的条件下与偶氮二甲酸酯进行加成反应，以提供S构型的式A化合物和式C化合物。本发明所提供的拆分手性化合物的方法，以手性磷酸作为催化剂，具有良好的催化效果、且同时具有很广的底物适用性，无论产物和回收原料都能以优异的对映选择性得到，动力学拆分的选择性系数可以达到371，并对于各种N‑单取代以及N‑无取代联萘二胺、H8‑联萘二胺以及联苯二胺都具有优异的动力学拆分效果。
• A novel tridentate NHC–Pd(II) complex and its application in the Suzuki and Heck-type cross-coupling reactions
  作者：Tao Chen、Jun Gao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.034

  日期：2006.6

  A novel tridentate NHC–Pd(II) complex derived from binaphthyl-2,2′-diamine (BINAM) has been synthesized and its structure has been characterized by single crystal X-ray diffraction. This NHC–Pd(II) complex was fairly effective in Suzuki and Heck-type cross-coupling reactions to give the products in good to excellent yields in most cases.

  合成了一种新颖的三齿NHC-Pd（II）配合物，其衍生自联萘-2,2'-二胺（BINAM），其结构已通过单晶X射线衍射表征。这种NHC-Pd（II）络合物在Suzuki和Heck型交叉偶联反应中相当有效，在大多数情况下，产品收率良好至极佳。
• <scp>l</scp>-Proline Diamides with an Axially Chiral Binaphthylene Backbone as Efficient­ Organocatalysts for Direct Asymmetric Aldol Reactions: The Effect of Acetic Acid
  作者：Min Shi、Guang-Ning Ma、Yun-Peng Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-958924

  日期：2007.1

  have been synthesized in good yields and their catalytic abilities as organocatalysts in direct asymmetric aldol reactions have been evaluated. Among these organocatalysts, bis(prolinamides) exhibit higher catalytic abilities. The aldol reaction of arylaldehydes with acetone or cyclohexanone proceeds smoothly using the organocatalyst (10 mol%) in the presence of acetic acid (10 mol%) as an additive in

  一系列由光学活性 1,1'-binaphthyl-2,2'-二胺衍生的 L-脯氨酸二酰胺以良好的收率合成，并评估了它们在直接不对称羟醛反应中作为有机催化剂的催化能力。在这些有机催化剂中，双（脯氨酰胺）表现出更高的催化能力。芳醛与丙酮或环己酮的羟醛反应顺利进行，使用有机催化剂（10 mol%）在乙酸（10 mol%）作为添加剂的条件下，在甲苯中在-40 ℃下48-72小时得到相应的羟醛产率高（<90%）、对映选择性好到高（<98%）和抗非对映选择性高（<98:2）的产品。
• <i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Heterobimetallic Cu–Sm–Aminophenol Sulfonamide Complex
  作者：Yang Li、Ping Deng、Youmao Zeng、Yan Xiong、Hui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00432

  日期：2016.4.1

  A novel heterobimetallic Cu/Sm/aminophenol sulfonamide complex has been developed by a convenient one-pot method for the anti-selective asymmetric Henry reaction. The corresponding anti-β-nitro alcohols are obtained in up to 99% yield, >30:1 dr, and 98% ee. The results of control experiments and ESI-MS analysis of the complex indicate that the monomeric bimetallic Cu/Sm/1 complex would be the active

  通过方便的一锅法开发了一种新型的双金属Cu / Sm /氨基苯酚磺酰胺络合物，用于抗选择性不对称亨利反应。以高达99％的收率，＞ 30∶1的dr和98％的ee获得相应的抗-β-硝基醇。配合物的对照实验和ESI-MS分析结果表明，单体双金属Cu / Sm / 1配合物是活性物质。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-Acyloxyacroleins Catalyzed by Chiral 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diammonium Salts
  作者：Akira Sakakura、Kenji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200600322

  日期：2006.11

  activity and enantioselectivity for the Diels–Alder reaction of α-acyloxyacroleins. For example, in the presence of 5 mol % of 2a and 9.5 mol % of Tf2NH, the Diels–Alder reaction of α-(cyclohexanecarbonyloxy)acrolein with cyclopentadiene proceeded in EtCN at −75 °C to give the adducts in 88 % yield with 92 % exo and 91 % ee. The electron-donating property of the acyl group of the α-acyloxyacroleins increases

  手性1,1'-联萘-2,2'-二胺（2a）和三氟甲磺酰亚胺（Tf 2 NH）的二铵盐对α-酰氧基丙烯醛的Diels-Alder反应显示出优异的催化活性和对映选择性。例如，在5 mol％的2a和9.5 mol％的Tf 2 NH存在下，α-（环己烷羰氧基）丙烯醛与环戊二烯的Diels-Alder反应在-75°C的EtCN中进行，得到88％的加合物。产率为92％的exo和91％的ee。α-酰氧基丙烯醛的酰基的供电子性提高了对映选择性，这是由于在过渡状态下酰基与铵基的质子之间形成了强分子内氢键。通过将可商购的手性二胺和Tf 2 NH混合，可以容易地就地制备该催化剂。