1,8-dimethoxy-9-methylenethioxanthene | 858682-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1,8-dimethoxy-9-methylenethioxanthene
• 英文别名: 1,8-dimethoxy-9-methylidenethioxanthene
• CAS: 858682-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: HPZPEIOPYCTWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-9-methylenethioxanthene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 O-(dicyclohexylphosphino)biphenyl potassium phosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 9-[Bromo-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,8-dimethoxythioxanthene
  参考文献：
  名称：

  面内乙烯基SN2反应的过渡态模型化合物的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本]为了分离面内乙烯基S（N）2反应的过渡态模型化合物，将带有新合成的衍生自1,8-二甲氧基噻吨9-9-（5）的三齿配体的乙烯基溴化物6分离出来。准备作为前体。尽管辐照6得到脱甲基的苯并呋喃12，但在激光闪光光解研究中观察到一个短暂的宽峰，表明形成了所需的过渡态模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol050961o
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 新铜试剂 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1,8-dimethoxy-9-methylenethioxanthene
  参考文献：
  名称：

  面内乙烯基SN2反应的过渡态模型化合物的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本]为了分离面内乙烯基S（N）2反应的过渡态模型化合物，将带有新合成的衍生自1,8-二甲氧基噻吨9-9-（5）的三齿配体的乙烯基溴化物6分离出来。准备作为前体。尽管辐照6得到脱甲基的苯并呋喃12，但在激光闪光光解研究中观察到一个短暂的宽峰，表明形成了所需的过渡态模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol050961o

文献信息

• Synthesis and Structure of 1,8-Dimethoxy-10-methyl-9-methylene-9H-thioxanthenium Salt—Possibility of Hypervalent Bonding Through O─C─O (?)
  作者：Daisuke Kinoshita、Youhei Kimura、Masaru Tada、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1080/10426500590912295

  日期：2005.3.2

  1.8-dimethoxy-10-methylene-9H-thioxanthenium salt (4) was prepared and the structure was determined by X-ray analysis to show the bond length between O-C is 2.80 A. This is too long to effect a hypervalent bonding. Bis[(1.8-dimethoxy) thioxanthylidene]allene (5) was prepared to be a symmetric compound in solution. Methylation of 5 with Meerwein reagent afforded S-monomethylated product (6) in solution and 6 gradually decomposed to C (or S)-monoprotonated allene (7), which was separately prepared as stable compound.