trimethyl((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)silane | 40230-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: Trimethyl[(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl]silane；trimethyl-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 40230-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃Si
• 分子量: 242.316
• InChiKey: BJVOKVJNSBTSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  新型 2'-methyl-2'-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine 核苷类似物作为抗寨卡病毒药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114275
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 trimethyl((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  鉴定（R）-1-（5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）-3-（1H-吲唑-4-基）脲（ABT-102）为有效的TRPV1拮抗剂用于疼痛处理。

  摘要：

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。

  DOI：

  10.1021/jm701007g

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016055947A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R 1, R 2, m and n are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• Hammett Analysis of Selective Thyroid Hormone Receptor Modulators Reveals Structural and Electronic Requirements for Hormone Antagonists
  作者：Ngoc-Ha Nguyen、James W. Apriletti、John D. Baxter、Thomas S. Scanlan

  DOI：10.1021/ja0440093

  日期：2005.4.1

  Selective thyroid hormone modulators that function as isoform-selective agonists or antagonists of the thyroid hormone receptors (TRs) might be therapeutically useful in diseases associated with aberrant hormone signaling. The most potent thyroid hormone antagonist reported to date is NH-3. To explore the significance of the 5'-p-nitroaryl moiety of NH-3 and understand what chemical features are important

  作为甲状腺激素受体 (TR) 的异构体选择性激动剂或拮抗剂的选择性甲状腺激素调节剂可能对与异常激素信号传导相关的疾病有治疗作用。迄今为止报道的最有效的甲状腺激素拮抗剂是 NH-3。为了探索 NH-3 的 5'-对硝基芳基部分的重要性并了解哪些化学特征对赋予拮抗作用很重要，我们试图扩展 5'-苯基乙炔基 GC-1 衍生物类的构效关系数据. 在此，我们描述了一种改进的合成路线，利用钯催化化学有效地获得一系列具有不同尺寸和电子特性的 5'-苯基乙炔基化合物。我们准备并测试了 16 种类似物的 TR 结合和反式激活活性。在 5' 位置替换减少绑定亲和力，但保留 TRbeta 选择性。在反式激活试验中，类似物显示出一系列激动剂、拮抗剂和混合激动剂/拮抗剂活性，这些活性与西格玛取代基值和 TR 调制之间的哈米特分析中的电子特征相关。类似物 NH-5、NH-7、NH-9、NH-11 和 NH-23 显示出完整的拮抗剂活性，但与
• Copper-Catalyzed Ring Opening of [1.1.1]Propellane with Alkynes: Synthesis of Exocyclic Allenic Cyclobutanes
  作者：Dániel Lasányi、Gergely L. Tolnai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03999

  日期：2019.12.20

  Despite the long history and interesting properties of propellanes, these compounds still have tremendous potential to be exploited in synthetic organic chemistry. Herein we disclose an experimentally simple procedure to achieve cyclobutane-containing allenes and alkynes through a copper-catalyzed ring opening of [1.1.1]propellane and subsequent reaction with ethynes.

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。
• Cruciform π-systems: hybrid phenylene-ethynylene/phenylene-vinylene oligomers
  作者：James N. Wilson、Mira Josowicz、Yiqing Wang、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1039/b312156a

  日期：——

  The cruciform pentamers 3a–g were synthesized by a combined Horner–Sonogashira approach; their band gaps vary significantly with emission varying from blue to red depending upon their substituent pattern.

  十字形五聚物3a-g是通过联合Horner-Sonogashira方法合成的；它们的带隙差异显著，发射颜色根据取代基的不同模式从蓝色变化到红色。
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。