4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1427797-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1427797-94-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: XMLJIWODGNPLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 乙醇 、 [Pd(dppp)(H₂O)₂](BF₄)₂ 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(E)-4-benzylidene-3-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为氢源，阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原还原环化

  摘要：

  在温和条件下，使用乙醇作为氢源，开发了阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原环化反应。该反应是对环境无害的合成方法，并有效地进行，以高收率得到有用的带有杂环外双键和羟基的N-杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol400531a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni / AntPohs催化的N -1,6-炔烃立体选择性不对称分子内还原性偶联反应

  摘要：

  报道了一种有效的镍催化的N -1,6-炔酮的立体选择性不对称分子内还原性偶联反应。发现P-手性单膦配体AntPhos是使用三乙基硅烷作为还原剂构建通用的官能化手性吡咯烷环的一种优先催化剂。吡咯烷与手性叔烯丙基醇的精确合成以高收率（99％），出色的立体选择性（> 99：1 E / Z）和对映选择性（> 99：1 er）和非常宽的底物范围实现了。总共35 N合成了-1,6-炔酮，并成功应用于该反应中。该反应可按比例放大至克级，而不会损失其对映选择性。详细研究了配体效应和反应机理。尽管开发的与手性叔烯丙基醇的吡咯烷不对称合成方法有望在有机合成和化学生物学中得到更广泛的应用，但使用不同的催化剂体系发现的N -1,6-炔基与AntPhos的新反应将进一步扩展其新的研究领域。并在将来吸引更多详细的探索。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00079

文献信息

• 手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109293700B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用。本发明的手性双膦配体的结构如式I所示。相对于现有技术中的膦配体，本发明的手性双膦配体用于N‑炔酮的对映选择性环化反应，实现了较高的收率、较佳的对映选择性或较低的过渡金属用量。
• Nickel-catalyzed asymmetric arylative cyclization of N-alkynones: Efficient access to 1,2,3,6-tetrahydropyridines with a tertiary alcohol
  作者：Jiangyan Tian、Wendian Li、Ruihao Li、Lin He、Hui Lv

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.006

  日期：2021.12

  Nickel/(S)-t-Bu-PHOX complex catalyzed asymmetric arylative cyclization of N-alkynones has been achieved, delivering 1,2,3,6-tetrahydropyridines containing a chiral tertiary alcohol in high yields and excellent enantioselectivities, which provides efficient access to chiral tetrahydropyridine and piperidine analogues.

  已实现镍/( S )- t -Bu-PHOX 复合物催化N -炔酮的不对称芳基化环化，以高产率和优异的对映选择性提供含有手性叔醇的 1,2,3,6-四氢吡啶，从而提供有效的获取手性四氢吡啶和哌啶类似物。
• Enantioselective Nickel‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Arylmetallative Cyclizations onto Acyclic Ketones
  作者：Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.202100143

  日期：2021.4

  reactions involving nickel‐catalyzed additions of (hetero)arylboronic acids to alkynes, followed by cyclization of the alkenylnickel intermediates onto tethered acyclic ketones to give chiral tertiary‐alcohol‐containing products in high enantioselectivities, are described. The reversible E/Z isomerization of the alkenylnickel intermediates enables overall anti‐arylmetallative cyclization to occur. The ring

  描述了多米诺反应，涉及镍催化将（杂）芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍中间体环化到束缚的无环酮上，以高对映选择性产生含手性叔醇的产物。烯基镍中间体的可逆E / Z异构化使得整体反芳基金属化环化发生。该产品的环系是某些二芳基吲哚里西啶生物碱的亚结构。
• Visible-light induced metal-free intramolecular reductive cyclisations of ketones with alkynes and allenes
  作者：Nana Tang、Raphael J. Zachmann、Hui Xie、Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/d2cc06972e

  日期：——

  visible-light-induced, intramolecular, reductive cyclisation of ketones with an unsaturated hydrocarbon moiety was developed. In contrast to conventional protocols requiring resource precious or hazardous metal sources, this method enables facile access to ketyl radicals under metal-free and mild reaction conditions. By polarity-reversed, ketyl radical hydroalkoxylation of alkynes and allenes, a variety of

  开发了一种可见光诱导的分子内还原环化酮与不饱和烃部分。与需要资源贵金属或有害金属源的传统协议相比，该方法能够在无金属和温和的反应条件下轻松获得自由基。通过炔烃和丙二烯的极性反转、羰基自由基加氢烷氧基化，以良好的收率和良好的立体选择性生成了多种五元（杂）环产物。嵌入的均烯丙基叔醇可以转化为其他有用的功能，突出了该反应的合成效用。这种高效且可持续的炔基-炔烃/丙二烯交叉偶联还具有广泛的官能团耐受性和可扩展性。
• Silver(I)‐Catalyzed Conia‐Ene Reaction: Synthesis of 3‐Pyrrolines <i>via</i> a 5‐ <i>endo</i> ‐ <i>dig</i> Cyclization
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Wan‐Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300844

  日期：2013.12.16

  AbstractA novel method has been developed for the synthesis of 3‐pyrrolines from β‐ketopropargylamines via a 5‐endo‐dig carbocyclization. This transformation involves a silver‐catalyzed Conia‐ene type reaction tolerating broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, this methodology has been extended for the construction of 2‐substituted pyrroles under base‐mediated conditions.magnified image