3-benzoyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 7007-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-5-methyl-2-oxazolidinone；3-benzoyl-5-methyl-oxazolidin-2-one；5-Methyl-3-benzoyl-oxazolidon-(2)
• CAS: 7007-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GVAFTZXPQYRCJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-pot Solid-phase Synthesis of Oxazolidin-2-ones Using Polymer-supported 2-hydroxyalkyl Selenide Reagent

  摘要：

  本研究介绍了一种简单、高效、环保的单锅固相合成 2-噁唑烷酮的方法，该方法通过聚苯乙烯支撑的 2-羟基烷基硒化物与异氰酸苯甲酰反应，然后利用无硒痕量连接剂策略进行氧化/环化-水解，从而获得中等至良好的产率。

  DOI：

  10.3184/030823407x198267
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 生成 3-benzoyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NEC R., PRCUM. CHEM., 1980, 19, NO 1, 10-17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Selenazolines from <i>N</i>-Acyloxazolidinones via a Selenative Rearrangement of Chiral Cyclic Skeletons
  作者：Fumitoshi Shibahara、Tomoki Fukunaga、Saki Kubota、Akihito Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02520

  日期：2018.9.21

  A synthetic route to chiral selenazolines from readily available N-acyloxazolidinones via a selenative rearrangement of a chiral cyclic skeleton is reported. The reaction proceeds in the presence of elemental selenium, a hydrochlorosilane, and an amine. Although the stability of the obtained selenazoline products is relatively low, a wide range of selenazolines was successfully prepared.

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。
• Burkhardt,J. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1912 - 1917
  作者：Burkhardt,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Decarboxylative Isomerization of <i>N</i>-Acyl-2-oxazolidinones to 2-Oxazolines
  作者：Aaron E. May、Patrick H. Willoughby、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jo800076f

  日期：2008.4.1

  N-Acyl-2-oxazolidinones are ring-opened by lithium iodide and decarboxylated in the presence of a mild proton source. Further reaction with an amine base provides 2-oxazolines. The transformation is general for oxazolidinones unsubstituted in the 5 position and occurs under mild conditions (25-50 degrees C). These results complement the existing methods for this transformation by allowing lower temperatures and/or avoiding metal catalysts.
• Cycloaddition reaction of heterocumulenes with oxiranes catalyzed by organotin iodide-Lewis base complex
  作者：Ikuya Shibata、Akio Baba、Hiroyuki Iwasaki、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00362a005

  日期：1986.6
• SHIBATA IKUYA; BABA AKIO; IWASAKI HIROYUKI; MATSUDA HARUO, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 12, 2177-2184
  作者：SHIBATA IKUYA、 BABA AKIO、 IWASAKI HIROYUKI、 MATSUDA HARUO

  DOI：——

  日期：——