tryprostatin A | 1035907-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tryprostatin A
• 英文别名: (3S,8aS)-3-[[6-methoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1035907-66-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: GVKRMAQRDIRXLP-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-L-tryptophan ethyl ester 在 吗啉 、 硫酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 195.5h， 生成 tryprostatin A
  参考文献：
  名称：

  生物启发的水中吲哚异戊烯化反应

  摘要：

  衍生自二甲基二烯丙基二磷酸酯（DMAPP）的异戊二烯单元是许多天然产物（包括萜类，类胡萝卜素，类固醇和天然橡胶）中的重要基序。了解DMAPP的化学特性是天然产物化学，有机化学和生物化学中的重要主题。我们已经开发出一种直接的生物启发型吲哚异戊二烯化反应，使用DMAPP或其等同物作为亲电试剂，在均质水性酸性介质中，在不存在酶的情况下提供了异戊二烯化的吲哚产物。建立所述仿生吲哚异戊烯化反应后，然后将其用于实现一系列天然产物，即，的合成Ñ -prenylcyclo-升-tryptophyl-升-脯氨酸，tryprostatins，rhinocladins和terezine D.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00464

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship studies on tryprostatin A, an inhibitor of breast cancer resistance protein
  作者：Hiteshkumar D. Jain、Chunchun Zhang、Shuo Zhou、Hao Zhou、Jun Ma、Xiaoxiang Liu、Xuebin Liao、Amy M. Deveau、Christine M. Dieckhaus、Michael A. Johnson、Kirsten S. Smith、Timothy L. Macdonald、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.050

  日期：2008.4

  position influenced the mechanism of action of these analogues. Analogues 68 (IC(50)=10 microM) and 67 (IC(50)=19 microM) were 7-fold and 3.5-fold more potent, respectively, than 1 (IC(50)=68 microM) in the inhibition of the growth of tsFT210 cells. Diastereomer-2 of tryprostatin B 8 was a potent inhibitor of the growth of three human carcinoma cell lines: H520 (IC(50)=11.9 microM), MCF-7 (IC(50)=17

  胰前列腺素A是乳腺癌耐药蛋白的抑制剂，因此对胰前列腺素A类似物作为潜在的抗肿瘤抗有丝分裂剂的细胞周期抑制作用进行了一系列的结构活性研究。分析了这些类似物的生长抑制特性及其扰乱 tsFT210 细胞细胞周期的能力。SAR 研究确定了细胞毒活性所需的基本结构特征。二酮哌嗪环中的绝对构型 L-Tyr-L-pro 以及 1 吲哚部分上的 6-甲氧基取代基的存在对于拓扑异构酶 II 和微管蛋白聚合的双重抑制至关重要。生物学评估还表明1的吲哚支架上2-异戊二烯基部分的存在对于有效抑制细胞增殖至关重要。用各种烷基或芳基取代1中的吲哚N(a)-H，将各种L-氨基酸并入二酮哌嗪环中代替L-脯氨酸，以及用其他官能团取代1中的6-甲氧基提供活性类似物。吲哚 N(a)-H 或吲哚 C-2 位上取代基的性质影响这些类似物的作用机制。类似物 68 (IC(50)=10 µM) 和 67 (IC(50)=19 µM) 的抑制作用分别比
• Bioinspired Indole Prenylation Reactions in Water
  作者：Satomi Tanaka、Shinya Shiomi、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00464

  日期：2017.8.25

  chemistry, organic chemistry, and biochemistry. We have developed a direct bioinspired indole prenylation reaction using DMAPP or its equivalents as the electrophile in homogeneous aqueous acidic media in the absence of enzyme to provide prenylated indole products. After establishing the bioinspired indole prenylation reaction, this was then used to achieve the synthesis of a series of natural products, namely

  衍生自二甲基二烯丙基二磷酸酯（DMAPP）的异戊二烯单元是许多天然产物（包括萜类，类胡萝卜素，类固醇和天然橡胶）中的重要基序。了解DMAPP的化学特性是天然产物化学，有机化学和生物化学中的重要主题。我们已经开发出一种直接的生物启发型吲哚异戊二烯化反应，使用DMAPP或其等同物作为亲电试剂，在均质水性酸性介质中，在不存在酶的情况下提供了异戊二烯化的吲哚产物。建立所述仿生吲哚异戊烯化反应后，然后将其用于实现一系列天然产物，即，的合成Ñ -prenylcyclo-升-tryptophyl-升-脯氨酸，tryprostatins，rhinocladins和terezine D.