3-methylpent-1-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfinate | 170311-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylpent-1-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 170311-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: DLRZXLOJGQFHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpent-1-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfinate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SILVER-CATALYZED REARRANGEMENT OF PROPARGYLIC SULFINATES: SYNTHESIS OF ALLENIC SULFONES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0309
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-methylpent-1-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔丙基亚磺酸盐重排为烯丙基砜

  摘要：

  用2mol％的六氟锑酸银处理炔丙基亚磺酸酯导致基本上以定量产率快速形成烯丙基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700447

文献信息

• Synthesis of thiophenes from allenyl sulfones involving α,β-unsaturated sulfines as intermediates
  作者：Johannes B. van der Linden、Peter F. T. M. van Asten、Samuel Braverman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19951140203

  日期：——

  The synthesis of thiophenes starting from allenyl sulfones, via intermediate formation of α,β-unsaturated sulfines, is described. The allenyl sulfones were synthesized by a [2,3]-sigmatropic rearrangement of appropriately substituted prop-2-ynyl sulfinates. Treatment of the allenyl sulfones with n-butyllithium and chlorotrimethylsilane gave α-silylated allenyl sulfones in almost quantitative yield

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。
• Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 247 - 249
  作者：Cinquini,M. et al.

  DOI：——

  日期：——