1–ethyl 3–methyl benzo[f ]pyrrolo[1,2–a]quinoline–1,3–dicarboxylate | 70654-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1–ethyl 3–methyl benzo[f ]pyrrolo[1,2–a]quinoline–1,3–dicarboxylate
• 英文别名: Benzo[f]pyrrolo[1,2-a]quinoline-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 3-methyl ester；1-O-ethyl 3-O-methyl naphtho[2,1-e]indolizine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 70654-05-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: SWEJEWSKTUJJAN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzo[f]quinolin-1-ium bromide 、 丙炔酸乙酯 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 以50 %的产率得到1–ethyl 3–methyl benzo[f ]pyrrolo[1,2–a]quinoline–1,3–dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉衍生物：一种具有抗癌活性的新型小分子的有吸引力的方法

  摘要：

  本研究介绍了一些新的苯并 [f] 喹啉衍生物的合成、结构表征和抗癌活性的体外评价。该合成简单高效，包括两个步骤：氮杂环的季铵化，然后是 [3+2] 偶极环加成反应。在化合物 6c 和 7c 的情况下，合成的化合物通过 FTIR、NMR 和 X 射线衍射在单晶上进行表征。对十八种苯并 [f] 喹啉化合物、季盐和环加合物进行了体外单剂量抗癌测定。结果表明，最具活性的化合物是具有芳香 R 取代基的季盐 3d 和 3f。季盐 3d 显示出对所有类型癌细胞的非选择性活性，而盐 3f 对白血病细胞表现出高度选择性活性。化合物 3d 还对四种不同类型的癌细胞（即非小细胞肺癌 HOP-92、黑色素瘤 LOX IMVI、黑色素瘤 SK-MEL-5 和乳腺癌 MDA-MB-468）表现出显着的细胞毒性。该研究还包括 SAR 相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms24098124