3-amino-1-methyl-3-(2-methylallyl)indolin-2-one | 1443052-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-3-(2-methylallyl)indolin-2-one
• CAS: 1443052-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: HRPJTBYRXRCCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-amino-1-methyl-3-(2-methylallyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc 基团分子内捕获 β-甲硅烷基碳正离子合成螺氨基甲酸羟吲哚

  摘要：

  我们报告烯丙基硅烷的路易斯酸催化增补Ñ -Boc-iminooxindoles和新的含硅的spirocarbamates经由β -甲硅烷基碳阳离子的分子内俘获由形成Ñ -Boc基团。一些转化显示了这些螺氨基甲酸酯羟吲哚的合成效用，包括还原环化以获取新的甲硅烷基化呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol4010867

文献信息

• Allylation and alkylation of oxindoleketimines via imine umpolung strategy
  作者：Mei-Hua Shen、Chen Li、Qing-Song Xu、Bin Guo、Rui Wang、Xiaoqian Liu、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.026

  日期：2021.7

  made conveniently through condensation of corresponding isatins with N-diphenylmethyl amine, are deprotonated to form azaallyl anions. Allylation and alkylation of this type of intermediates proceed smoothly with diverse C-electrophiles. Acidic work up finishes 3-amino-3-allyl/alkyl oxindoles. The overall transformation equals to an umpolung process at the C3 of isatins.

  当在非质子溶剂中用醇盐碱（如t- BuOK）处理时，N-二苯甲基亚氨基羟吲哚（通过相应的靛红与N-二苯甲基胺缩合而方便地制备）被去质子化以形成氮杂烯丙基阴离子。这类中间体的烯丙基化和烷基化可以通过不同的 C-亲电试剂顺利进行。酸性后处理完成 3-氨基-3-烯丙基/烷基羟吲哚。整体转化相当于靛红 C3 处的 umpolung 过程。