N-[2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-chloro-N-isopropyl-acetamide | 100112-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-chloro-N-isopropyl-acetamide
• 英文别名: N-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-hydroxyethyl]-2-chloro-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 100112-49-0
• 化学式: C₂₇H₃₀ClNO₄
• 分子量: 467.993
• InChiKey: OEWIUDTYWGYZJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-chloro-N-isopropyl-acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-4-isopropyl-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对药物活性的构象影响。11.直接激活α-肾上腺素受体和β-肾上腺素受体的立体结构模型。

  摘要：

  去甲肾上腺素（NE，7）和异丙肾上腺素（ISO，8）的两种环状类似物，其中这些氨基醇的C（1）-C（2）侧链以其优选的构象结合在2的环中分别合成了-（3,4-二羟基苯基）-吗啉9和10（2-DPM），以及在3-（3,4-二羟基苯基）-3-哌啶子基11和12（3-DPP）的环中。并测定了它们对各种分离制剂的肾上腺素能活性。2-DPM和3-DPP显示出与NE和ISO以及反式-2-氨基-5,6-二羟基四氢萘-1-醇13和14相当的α和β激动剂活性（2 -ADTN），代表NE和ISO的另一种半刚性类似物。通过比较所检查化合物的立体结构及其药理特性，有可能暗示一种空间状况，其中所检查的肾上腺素能药物的药效基团（芳基部分，胺氮以及醇或醚苄氧基）应在受体部位相互作用。这种空间状况与在NE和ISO的首选构型中发现的状况相对应。也可以构建两个理论的三维分子模型，分别提供有关直接激活α-和β-肾上腺素受体的空间需求的信息。

  DOI：

  10.1021/jm00155a025
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-(benzyloxy)-ω-(isopropulamino)acetophenone hydrobromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-chloro-N-isopropyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  对药物活性的构象影响。11.直接激活α-肾上腺素受体和β-肾上腺素受体的立体结构模型。

  摘要：

  去甲肾上腺素（NE，7）和异丙肾上腺素（ISO，8）的两种环状类似物，其中这些氨基醇的C（1）-C（2）侧链以其优选的构象结合在2的环中分别合成了-（3,4-二羟基苯基）-吗啉9和10（2-DPM），以及在3-（3,4-二羟基苯基）-3-哌啶子基11和12（3-DPP）的环中。并测定了它们对各种分离制剂的肾上腺素能活性。2-DPM和3-DPP显示出与NE和ISO以及反式-2-氨基-5,6-二羟基四氢萘-1-醇13和14相当的α和β激动剂活性（2 -ADTN），代表NE和ISO的另一种半刚性类似物。通过比较所检查化合物的立体结构及其药理特性，有可能暗示一种空间状况，其中所检查的肾上腺素能药物的药效基团（芳基部分，胺氮以及醇或醚苄氧基）应在受体部位相互作用。这种空间状况与在NE和ISO的首选构型中发现的状况相对应。也可以构建两个理论的三维分子模型，分别提供有关直接激活α-和β-肾上腺素受体的空间需求的信息。

  DOI：

  10.1021/jm00155a025

文献信息

• MACCHIA, B.;BALSAMO, A.;EPIFANI, E.;LAPUCCI, A.;NENCETTI, S.;MACCHIA, F.;+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 740-747
  作者：MACCHIA, B.、BALSAMO, A.、EPIFANI, E.、LAPUCCI, A.、NENCETTI, S.、MACCHIA, F.、+

  DOI：——

  日期：——