4-Chloro-2-[(2S,3R)-2-chloro-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-chloromethyl-but-2-enoic acid methyl ester | 81465-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-[(2S,3R)-2-chloro-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-chloromethyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 81465-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃N₂O₅
• 分子量: 431.66
• InChiKey: LBZCYJAUVWMPFN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-2-Chloro-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-4-formyloxy-3-formyloxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到4-Chloro-2-[(2S,3R)-2-chloro-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-chloromethyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无硫青霉素衍生物。七、2-azetidinyl-3-methyl-2-butenoates 的多官能化

  摘要：

  标题化合物在 4'-位被氯和邻苯二甲酰亚胺、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基或氮杂环丁酮环的 3'-位被苯氧基羰基氨基取代，已通过两者的溴化转化为双烯丙基甲酸酯甲基与过量的 N-溴代琥珀酰亚胺，并在二氯甲烷溶剂中被甲酸根离子置换两种溴。二甲酸酯在缺乏卤化硼的情况下顺利反应形成卤代甲酸酯的 E/Z 混合物，其中 E-异构体占主导地位。根据 3'-氮杂环丁烷基取代基的不同，这些卤代甲酸酯经过乙酸酯的第二次置换，保留烯烃几何形状或反转烯烃几何形状。讨论了这些反应的机制，以及导致羟基内酯、卤代内酯、卤代醇和其他化合物。对 21 种化合物的质子磁共振谱的检查表明，亚甲基质子顺式与 β-内酰胺硝基...

  DOI：

  10.1139/v82-025