N-benzyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)acetamide | 1392296-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-naphthalen-2-ylethenyl)acetamide
• CAS: 1392296-75-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: FHFUQVREGABAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)acetamide 在 selenium 、 三甲基氰硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以70 %的产率得到N-benzyl-N-(naphtho[1,2-b]selenophen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSCN 自由基介导的涉及烯酰胺和元素硒的串联反应合成苯并硒吩

  摘要：

  这项研究提出了一种由 TMSCN 驱动的串联反应，涉及烯酰胺和元素硒，以获取多种苯并硒吩。值得注意的是，该方法涉及直接的 2 倍 C( sp 2 )–H 键激活，无需预先安装的卤化物或硼酸作为反应手柄。该方案具有几个值得注意的特点，包括不含过渡金属和强氧化剂、反应效率高、底物范围广以及使用稳定的元素硒作为硒源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02485
• 作为产物：
  描述：

  2-acetonaphthone oxime 在 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化立体选择性合成远端氰基取代的烯酰胺

  摘要：

  在此，说明了烯酰胺的有效光氧化还原/镍双催化氰基烷基化反应。广泛的烯酰胺和环酮肟酯具有良好的耐受性，提供了合成通用且几何定义的 β-氰基烷基化烯酰胺支架。克级反应、烯酰胺的进一步转化和生物活性分子的后期修饰揭示了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02497

文献信息

• Synthesis of Functionalized Vinylsilanes via Metal-Free Dehydrogenative Silylation of Enamides
  作者：Xi-Hao Chang、Zi-Lu Wang、Meng Zhao、Chao Yang、Jie-Jun Li、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04645

  日期：2020.2.21

  A novel method of metal-free dehydrogenative silylation of enamides has been developed. The desired functionalized vinylsilane products were obtained in moderate to good yield and with high stereoselectivities. This protocol displays good tolerance of various functionalities. Furthermore, the high chemoselectivity of this reaction enables us to introduce different unsaturated C-C moieties to the products

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。
• Oxidant-free C-H sulfonylation of enamides: Electrochemical synthesis of β-amidovinyl and carbonyl sulfones from sulfonyl hydrazide and enamides
  作者：Liang Qi、Linxia Xiao、Xi Chen、Ziyi Zhang、Qin Shi、Jinkang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153576

  日期：2022.1

  practical, eco-friendly and environmentally friendly electrochemical synthesis method of β-aminovinyl sulfone and carbonyl sulfones from sulfonyl hydrazide and enamides has been developed. This transformation only requires electrolytes and solvent, thus avoids transition metal catalysts, stoichiometric oxidant and base. Two different types of sulfone derivatives can be obtained only by changing the reaction

  开发了一种以磺酰肼和烯酰胺为原料制备β-氨基乙烯基砜和羰基砜的温和、实用、环保、环保的电化学合成方法。这种转变只需要电解质和溶剂，从而避免了过渡金属催化剂、化学计量的氧化剂和碱。仅通过改变反应溶剂即可得到两种不同类型的砜衍生物。这种转化还具有温和的条件（室温、空气）、广泛的底物范围和优异的立体选择性，收率温和到良好。
• Stereoselective C(sp²)–H Alkylation of Enamides with Unactivated Aliphatic Carboxylic Acids via Decarboxylative Cross-Coupling Reactions
  作者：Jing-Yu Guo、Ting Guan、Ji-Yu Tao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03169

  日期：2019.10.18

  An efficient and straightforward stereoselective alkylation reaction of enamides using commercially available and easily accessible unactivated alkyl carboxylic acids as alkylating agents is described, giving rise to a diverse array of synthetically important and geometrically defined β-alkylated enamides bearing primary, secondary, or tertiary alkyl moieties. This transformation also shows excellent

  描述了使用可商购的且易于获得的未活化的烷基羧酸作为烷基化剂的酰胺的有效且直接的立体选择性烷基化反应，产生了一系列具有伯，仲或叔烷基部分的合成上重要且几何学定义的β-烷基化酰胺的各种阵列。这种转变还显示出优异的官能团耐受性，令人满意的原子经济性和操作简便性。
• Regio- and stereoselective C(sp²)–H acylation of enamides with aldehydes <i>via</i> transition-metal-free photoredox catalysis
  作者：Kai Zhao、Xiao-Chen Zhang、Ji-Yu Tao、Xian-Dan Wu、Jia-Xu Wu、Wei-Ming Li、Tong-Hao Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0gc01947j

  日期：——

  A straightforward and efficient C(sp2)–H acylation of enamides with aldehydes via transition-metal-free photoredox catalysis is demonstrated. The transformation proceeded smoothly without resorting to expensive and potentially toxic iridium or ruthenium polypyridyl-based photocatalysts under mild conditions, furnishing a diverse range of synthetically crucial, geometrically defined β-acylated enamides

  通过无过渡金属的光氧化还原催化，证明了酰胺与醛的直接，有效的C（sp 2）-H酰化反应。转化过程顺利进行，在温和条件下不诉诸昂贵且可能有毒的铱或钌多吡啶基光催化剂，以立体选择性和区域选择性方式提供了多种合成关键的，几何定义的β-酰化酰胺。
• Electrochemical sulfonylation of enamides with sodium sulfinates to access β-amidovinyl sulfones
  作者：Qingyun Gu、Xin Wang、Xinyi Liu、Guixia Wu、Yushan Xie、Yu Shao、Yu Zhao、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01485d

  日期：——

  The electrochemical sulfonylation of enamides with sodium sulfinates was developed in an undivided cell in constant current mode, leading to the formation of β-amidovinyl sulfones in moderate to good yields. The catalyst-, electrolyte- and oxidant-free protocol features good functional group tolerance and employs electric current as a green oxidant. Mechanistic insights into the reaction indicate that

  烯酰胺与亚磺酸钠的电化学磺酰化是在恒定电流模式下在未分裂的电池中开发的，从而以中等至良好的产率形成 β-酰胺基乙烯基砜。无催化剂、无电解质和无氧化剂的方案具有良好的官能团耐受性，并采用电流作为绿色氧化剂。对该反应的机理研究表明，该反应可能通过自由基机理进行。