ethyl (3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4-{[2-furylmethylene]amino}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-il) acetate | 1402046-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4-{[2-furylmethylene]amino}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-il) acetate
• CAS: 1402046-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: CBXJUTHTBYOJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4-{[2-furylmethylene]amino}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-il) acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到[4-[(2-furylmethyl)amino]-3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazo-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Reduction, Mannich reaction and antimicrobial activity evaluation of some new 1,2,4-triazol-3-one derivatives

  摘要：

  通过两步法，从4-氨基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（1和9）出发，得到乙基[4-芳基亚甲基氨基-3-(4-甲基苯)-5-氧-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸酯（3a-e和10a-d）。将3a-e与NaBH₄处理后，形成了三种包含羧酸（4a-c）或醇（5a-e）官能团的产物。通过水解相应的酯（5a-5e）得到了[4-{[(4-甲氧基苯)亚甲基]氨基}-和4-{[吡啶-4-基亚甲基]氨基}-3-(4-甲基苯)-5-氧-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸（6a, 6e）。将6a与NaBH₄处理导致仅亚胺键的还原；羧基保持不变。然后，通过与乙醇和水合肼的反应，这种羧酸在两步反应中转化为相应的肼（8）。Mannich碱的合成是通过将含有亚胺基团的相应1,2,4-三唑（10a-d）与几种一、二级胺（包括哌啶或摩尔啶）反应进行的。所有新合成的化合物均进行了抗微生物活性的筛选。抗微生物活性研究表明，Mannich碱（11-16）与青霉素相比，对测试微生物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1103-23
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4-{[2-furylmethylene]amino}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-il) acetate
  参考文献：
  名称：

  Reduction, Mannich reaction and antimicrobial activity evaluation of some new 1,2,4-triazol-3-one derivatives

  摘要：

  通过两步法，从4-氨基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（1和9）出发，得到乙基[4-芳基亚甲基氨基-3-(4-甲基苯)-5-氧-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸酯（3a-e和10a-d）。将3a-e与NaBH₄处理后，形成了三种包含羧酸（4a-c）或醇（5a-e）官能团的产物。通过水解相应的酯（5a-5e）得到了[4-{[(4-甲氧基苯)亚甲基]氨基}-和4-{[吡啶-4-基亚甲基]氨基}-3-(4-甲基苯)-5-氧-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸（6a, 6e）。将6a与NaBH₄处理导致仅亚胺键的还原；羧基保持不变。然后，通过与乙醇和水合肼的反应，这种羧酸在两步反应中转化为相应的肼（8）。Mannich碱的合成是通过将含有亚胺基团的相应1,2,4-三唑（10a-d）与几种一、二级胺（包括哌啶或摩尔啶）反应进行的。所有新合成的化合物均进行了抗微生物活性的筛选。抗微生物活性研究表明，Mannich碱（11-16）与青霉素相比，对测试微生物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1103-23