pseudosolasodine diacetate | 5672-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pseudosolasodine diacetate
• 英文别名: [(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-acetamido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-yl] acetate
• CAS: 5672-30-0
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₄
• 分子量: 497.718
• InChiKey: FASZIBYTQUHVDL-RVGNKCLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudosolasodine diacetate 生成 2-Hydroxy-4-methyl-5-acetylamino-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771333
• 作为产物：
  描述：

  茄解定 在 吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 pseudosolasodine diacetate
  参考文献：
  名称：

  NMR spectra and stereochemistry ofN-acetyl andN-benzoyl derivatives of solasodine

  摘要：

  与 N-乙酰基-3-甲基哌啶相比，索拉索定的 N-乙酰化反应只产生一种 N-乙酰基转子衍生物，而 N-乙酰基-3-甲基哌啶在溶液中存在两个同样多的转子。O,N-二乙酰基和 O-乙酰基-N-苯甲酰基拉索定的 1H 和 13C NMR 光谱（CDCl3）表明，它们明显偏离了 F 环椅几何形状。通过核磁共振光谱，可以确定这些衍生物的 F 环在 25°C 的 CDCl3 溶液中打开，生成相应的呋喃甾-5,20(22)-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290809

文献信息

• A One-Pot Efficient Process for 16-Dehydropregnenolone Acetate
  作者：Amrit Goswami、Rumi Kotoky、Romesh C. Rastogi、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1021/op0200625

  日期：2003.5.1

  A one-pot eco-friendly and efficient transformation of steroidal sapogenin diosgenin (1) and solasodine (2) to a commercially very important drug intermediate 16-dehydropregnenolone acetate (16-DPA, 9) was developed with an overall yield of 75%. This process can easily be exploited for industrial production.

  开发了一种将甾体皂苷元薯蓣皂苷元 (1) 和 solaso​​dine (2) 转化为商业上非常重要的药物中间体 16-dehydropregnenolone acetate (16-DPA, 9) 的一锅法环保高效转化，总收率为 75%。这个过程可以很容易地用于工业生产。
• Some observations on solasodine reactivity
  作者：Izabella Jastrzebska、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.015

  日期：2017.11

  pseudosapogenin.The crude pseudosapogenin readily undergoes autoxidation to pregna‐5,16‐dien‐3&bgr;‐ol‐20‐one acetate. ABSTRACT This article presents new transformations of solasodine – a representative steroid alkaloid sapogenin from the Solanum family. Oxidation of N,O‐diacetylated solasodine with either NaNO2/BF3·Et2O or t‐BuONO/BF3·Et2O resulted in partial degradation of the side chain to (20S)‐3&bgr;‐acetoxypregn‐5‐ene‐20

  亮点 N,O-二乙酰茄碱与亚硝酸盐试剂氧化导致侧链部分降解。N,O-二乙酰茄碱与 TMSOTf 反应生成相应的假皂苷元。粗假皂苷元很容易自氧化为 pregna-5,16-dien ‐3&bgr;-ol-20-one 醋酸盐。摘要 本文介绍了茄碱的新转化——茄属植物的一种代表性类固醇生物碱皂苷元。N,O-二乙酰化茄碱用 NaNO2/BF3·Et2O 或 t-BuONO/ ·Et2O 氧化导致侧链部分降解为 (20S)-3&bgr;-acetoxypregn-5-ene-20,16&bgr;-碳内酯（醋酸vespertilin）。相同的起始化合物用 TMSOTf 处理后，在水处理后得到相应的假皂苷元。然而，当粗反应混合物直接在硅胶柱上进行纯化时，观察到有效的自氧化为 pregna-5,16-dien-3&bgr;-ol-20-one 醋酸盐。由螺环素生物碱一步合成这种重要的药物中间体可能被用于大规模生产类固醇激素。
• Bite; Tuzson, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 17, p. 241,247
  作者：Bite、Tuzson

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Potter, Graeme J.; Read, Roger W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 3, p. 599 - 622
  作者：Cambie, Richard C.、Potter, Graeme J.、Read, Roger W.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Communications: Improvement in the Preparation of 3β-Acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one and 3β-Acetoxypregna-5,16-diene-20-one from the Steroidal Alkaloids, Tomatidine and Solasodine
  作者：Y Sato、N Ikekawa、E Mosettig

  DOI：10.1021/jo01088a630

  日期：1959.6