6-chloro-3-pyridin-3-yl-chromen-2-one | 52924-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-pyridin-3-yl-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(pyridin-3-yl)coumarin；6-Chlor-3-pyridylcumarin
• CAS: 52924-33-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: VLQKARNELZPECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸 、 5-氯代水杨醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以46%的产率得到6-chloro-3-pyridin-3-yl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发基于新的基于香豆素的荧光蛋白底物，用于人细胞色素P450酶。

  摘要：

  细胞色素P450（CYP）酶构成必需的异种生物代谢系统，该系统调节从体内清除亲脂性化合物的过程。CYP酶的便捷且负担得起的测定对于评估这些代谢途径非常重要。 在这项研究中，开发了在碳3、6和7处具有各种取代基的10种新颖的前荧光香豆素衍生物。分子建模表明，3-苯基香豆素为开发各种人CYP形式的选择性底物化合物提供了极好的支架，因为它们可以代谢为荧光7-羟基香豆素衍生物。通过酶动力学测定法确定了13种重要的人类肝脏异生物代谢CYP形式将前荧光香豆素衍生物氧化为荧光代谢物。 四种香豆素衍生物通过CYP1家族酶转化为荧光代谢物，其中6-甲氧基-3-（4-三氟甲基苯基）香豆素被CYP1A2选择性氧化在人肝微粒体中。另一组四种化合物被CYP2A6和CYP1酶代谢。CYP2C19和CYP2D6以非选择性方式有效地氧化了7-甲氧基-3-（3-甲氧基苯基）香豆素。 新型底物的优点是：（1）极好的信噪比，（

  DOI：

  10.1080/00498254.2018.1530399