(2R,3R)-((R)-1-phenyl-2,2,2-trichloroethyl) 2-methyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate | 1335126-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R)-((R)-1-phenyl-2,2,2-trichloroethyl) 2-methyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl] (2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1335126-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₃NO₂
• 分子量: 384.69
• InChiKey: XTVWXPJSQNVVOK-QNJILPGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl hydroxycarbamate 在 [Rh₂{(S)-4-Br-nttl}4] 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2R,3R)-((R)-1-phenyl-2,2,2-trichloroethyl) 2-methyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate 、 (2S,3S)-((R)-1-phenyl-2,2,2-trichloroethyl) 2-methyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化的烯烃胺化

  摘要：

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1021/ol2021516