(Z)-(+)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enoic acid | 1420791-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(+)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 1420791-17-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: IGTZBLONLWMCNN-DMFNHEGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)propyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83.54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂曲普前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  16-（3-三氟甲基）苯氧基PGF2α类似物travoprost（8a）具有强效的局部眼部活动。利用结构化的前列腺素苯砜（5 Z）-（+）- 15与新的对映体纯醛ω-链合成子的Julia-Lythgoe烯化反应，开发了13,14-en-15-ol PGF2α类似物的新型会聚合成（S）-（-）- 16a。随后保护基的水解和氟前列腺素（7a）的最终酯化反应产生了travoprost（8a）。主要优点是制备高纯度的travoprost（8a）和相对便宜的试剂的应用。新的收敛策略允许从一个共同的，结构先进的前列腺素中间体15合成全系列的13,14-en-15-ol PGF2α类似物。还描述了两种合成杂质的制备和鉴定，即特拉沃前列素的15- Epi异构体（8b）和新的前列腺素相关酯（5 Z）-（+）- 18。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.087

文献信息

• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20180028673A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.
• US9808531B2
  申请人：——

  公开号：US9808531B2

  公开（公告）日：2017-11-07