3-羟基氮杂环丁烷-2-酮 | 58521-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-羟基氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 58521-62-3
• 化学式: C₃H₅NO₂
• mdl: MFCD19221993
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: BYBSZKOGUBQJEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基氮杂环丁烷-2-酮 、 8-溴-5-甲基-6-氧代-4H-咪唑并[1,5-a][1,4]苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 奎宁环 、 邻苯二甲酸亚胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 Ni(dtbbpy)Br₂ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实现并行药物化学的脱氧 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了芳基溴与醇的自动脱氧 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 偶联的发展，以实现并行药物化学。醇是最多样化和最丰富的结构单元之一，但它们作为烷基前体的用途受到限制。尽管金属光氧化还原脱氧偶联正在成为形成C(sp 2 )-C(sp 3 )键的有前途的策略，但反应设置限制了其在文库合成中的广泛应用。为了实现高吞吐量和一致性，开发了一种涉及固体配料和液体处理机器人的自动化工作流程。我们已经成功证明了这种高通量协议在三个自动化平台上都是稳健且一致的。此外，在化学信息学分析的指导下，我们检查了具有全面化学空间覆盖的醇，并为药物化学应用建立了有意义的范围。通过获取丰富的醇多样性，该自动化方案有可能大幅增加 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 交叉偶联在药物发现中的影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00118