11-Hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione | 1017590-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11-Hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 1017590-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₀O₅
• 分子量: 306.274
• InChiKey: GDTVNWYCKSOBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione 在 copper(II) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 120.0h， 以19%的产率得到11-Hydroxy-2-methyl-8-nitronaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  一系列新的拓扑异构酶I抑制剂的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  合成了一系列天然拓朴酮C的结构简单的类似物，并测试了其对细胞毒性和拓扑异构酶I的抑制活性。在5和9位上羟基的去除导致增加的细胞毒性效力和稳定拓扑异构酶介导的裂解的能力。另外，结果表明某些结构特征，例如吡喃环和11位的极性基团是拓扑异构酶I抑制作用的基础。这些结构要求也与细胞毒性活性一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.055
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-8-methoxy-2-(3-oxobutyryl)anthraquinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以53%的产率得到11-Hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  一系列新的拓扑异构酶I抑制剂的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  合成了一系列天然拓朴酮C的结构简单的类似物，并测试了其对细胞毒性和拓扑异构酶I的抑制活性。在5和9位上羟基的去除导致增加的细胞毒性效力和稳定拓扑异构酶介导的裂解的能力。另外，结果表明某些结构特征，例如吡喃环和11位的极性基团是拓扑异构酶I抑制作用的基础。这些结构要求也与细胞毒性活性一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.055