N-methyl-S-ethyl-S-phenylsulfoximine | 67087-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-S-ethyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: Ethyl-methylimino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；ethyl-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 67087-37-0
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: WANPIJLYBDRRMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-S-ethyl-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜的狄尔斯-阿尔德反应中的完全不对称诱导

  摘要：

  在2,3-二甲基-1,3-丁二烯与手性，樟脑或亚磺酰亚胺取代的亚砜的环加成反应过程中，观察到完全不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81837-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON C. R.; CORKINS H. G., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21 4136-4140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 新型的N-甲基化亚砜亚胺衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105130863B

  公开（公告）日：2018-01-02

  发明一种简单、清洁、高效制备N‑甲基化亚砜亚胺衍生物的方法，涉及农药、有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种由过氧化物产生甲基自由基与亚砜亚胺类化合物发生自由基偶联形成新的碳氮键的有机合成反应。所用原料为二苯基亚砜亚胺与甲基化试剂(过氧化物)在铜的催化作用下，在普通有机溶剂中，加热条件下，发生反应得到N‑甲基化亚砜亚胺衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑20小时。原料摩尔配比为二苯亚砜亚胺：甲基化试剂＝1:0.5‑3.0，在加热条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的N‑甲基化亚砜亚胺衍生物，产率为36‑87％。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的N‑甲基化方法得到一系列的N‑甲基亚砜亚胺衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Copper-catalyzed N-methylation/ethylation of sulfoximines
  作者：Fan Teng、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01558h

  日期：——

  A protocol for the copper-catalyzed N-methylation of sulfoximines with di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This protocol has good functional group tolerance leading to N-methylated sulfoximines in moderate to good yields. Besides, N-ethylation of sulfoximines was achieved in the presence of bis(1,1-dimethylpropyl)peroxide as the ethylating agent under a standard procedure.

  提出了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）铜催化亚砜亚胺的N-甲基化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，可以中等至良好的产率产生N-甲基化的亚砜亚砜。此外，在标准程序下，在双（1，1-二甲基丙基）过氧化物作为乙基化剂的存在下，实现了亚磺酰亚胺的N-乙基化。
• Structure and reactivity of a sulfoximine-stabilized chiral dilithiocarbanion
  作者：Jürgen F. K. Müller、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19970800717

  日期：1997.11.3

  mixed tetrameric mono- and dilithio salt. Unexpectedly, a separation of the enantiomers in mono-and dilithiated antipodes with respect to the chirality center on the S-atom is observed. Dilithiation of S-ethyl-N-methyl-S-phenylsulfoximine (1) affords a chiral dinucleophile which undergoes highly regie- and stereoselective alkylation reactions with bis-electrophiles.

  提出了以N，N，N'，N'-四甲基乙烷-1,2-二胺（TMEDA）为配位溶剂的外消旋二锂化S-乙基-N-甲基-S-苯基亚砜肟簇2的合成及X射线分析。锂络合物2由混合的四聚单和二硫代盐组成。出乎意料的是，观察到相对于S原子上的手性中心，在单和双锂化对映体中对映体的分离。S-乙基-N-甲基-S-苯基亚砜亚胺的二甲酸酯化（1）得到手性二亲核试剂，其与双亲电子试剂进行高度的反应和立体选择性烷基化反应。
• Copper promoted N-alkylation of sulfoximines with alkylboronic acid under mild conditions
  作者：Surabhi Gupta、Priyanka Chaudhary、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c7ob02234d

  日期：——

  N-methylation of sulfoximines using methylboronic acid is reported. The reactions provide excellent yields in a short span of time under mild conditions. The optimized conditions were also found to be suitable for the N-alkylation of sulfoximine with different alkylboronic acids. In addition, N-methylation and cyclopropylation of the bioactive L-methionine sulfoximine derivative was demonstrated under standard

  据报道，使用甲基硼酸进行了铜亚甲基亚砜亚砜的N-甲基化反应。在温和条件下，反应可在短时间内提供出色的收率。还发现优化的条件适合于用不同的烷基硼酸使亚磺酰亚胺的N-烷基化。另外，在标准反应条件下证明了生物活性的L-甲硫氨酸亚磺酰亚胺衍生物的N-甲基化和环丙基化。
• Direct Access to N-Alkylsulfoximines from Sulfides by a Sequential Imidation/Oxidation Procedure
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm、Carl Dannenberg

  DOI：10.1055/s-0034-1380536

  日期：——

  Synthetically relevant N-alkyl-substituted sulfoximines are directly prepared from sulfides by an unprecedented one-pot imidation/oxidation sequence. In situ generated N-bromoalkylamines serve as readily accessible imidating agents leading to N-alkylsulfiliminium bromides that are subsequently oxidized providing the corresponding N-alkylsulfoximines. In this manner, gram quantities of the products can be obtained in a short period of time avoiding the use of toxic and cumbersome to handle alkylating reagents.