4-diazomethyl-7-acetyloxycoumarin | 88861-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-diazomethyl-7-acetyloxycoumarin
• 英文别名: 4-(diazomethyl)-7-acetoxy-2H-chromen-2-one；7-acetyloxy-4-(diazoniomethylidene)chromen-2-olate
• CAS: 88861-44-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: FKZURSVJYWORGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazomethyl-7-acetyloxycoumarin 生成 (4-oxo-3H-chromeno[3,4-c]pyrazol-7-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  ITO, KEIICHI;MARUYAMA, JUNKO, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1057-1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-diazomethyl-7-acetyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过 Cs2CO3 催化的 [3 + 3] 环加成反应区域选择性构建 Coumarin-1,2,4-Triazines

  摘要：

  建立了碳酸铯（Cs 2 CO 3）催化的香豆素-重氮试剂与甘氨酸亚氨基酯的[3+3]环加成反应，以良好的收率和区域选择性生产四氢-1,2,4-三嗪。一锅环加成/氧化方案可以进一步提供一系列新的香豆素修饰的 1,2,4-三嗪的实用途径。

  DOI：

  10.1055/a-1828-7504

文献信息

• Silver‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition Approach to Coumarin‐Decorated Tetrazoles
  作者：Xuan‐Yu Liu、Shi‐Jing Zhai、Fang‐Fang Feng、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/cctc.202001143

  日期：2020.11.19

  A silver‐catalyzed regioselective 1,3‐dipolar cycloaddition transformation of coumarin‐diazo building blocks with arenediazonium salts was documented. This simple and scalable reaction pattern offers a variety of coumarin‐decorated tetrazoles in good yields with excellent regioselectivities.

  记录了银与苯二氮杂鎓盐对香豆素-重氮构建基的区域选择性1,3-偶极环加成转化。这种简单且可扩展的反应模式提供了多种香豆素修饰的四唑，具有良好的产率和极好的区域选择性。
• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1057 - 1059
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko

  DOI：——

  日期：——
• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3014 - 3023
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko

  DOI：——

  日期：——