N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pyrrole | 1252613-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1252613-95-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 421.612
• InChiKey: HMMDEWZDRIYJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pyrrole 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到tert-butyl 1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6,6-diphenyl-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.0] hept-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Paternò–Büchi光化学[2 + 2]与2-甲硅烷氧基-1H-吡咯衍生物对芳族羰基化合物的环加成

  摘要：

  这项研究的目的是探索吡咯衍生物的Paternò–Büchi反应中的区域选择性和立体选择性。首次报道了2-硅氧基吡咯与二苯甲酮在Paternò-Büchi反应中双环氧杂环丁烷的区域选择性形成，并提出了涉及中间三联双自由基分布的机理来解释该反应的区域选择性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3632
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷的催化，不对称长春Mukaiyama Aldol反应：二烯杂原子如何影响立体控制

  摘要：

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000189