N-phenylsulfonyl-2-iodotryptophol | 455254-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylsulfonyl-2-iodotryptophol
• 英文别名: 1h-Indole-3-ethanol,2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-；2-[1-(benzenesulfonyl)-2-iodoindol-3-yl]ethanol
• CAS: 455254-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₄INO₃S
• 分子量: 427.263
• InChiKey: DFNQJGKZZRBESZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.8±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylsulfonyl-2-iodotryptophol 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-ylmethyl)-1-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder /分子内Heck环化方法对ajmaline / sarpagine生物碱的四氢-β-咔啉骨架

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00668-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1-(benzenesulfonyl)indole 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 N-phenylsulfonyl-2-iodotryptophol
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder /分子内Heck环化方法对ajmaline / sarpagine生物碱的四氢-β-咔啉骨架

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00668-8

文献信息

• Intramolecular palladium-catalysed enolate arylation of 2- and 3-iodoindole derivatives for the synthesis of β-carbolines, γ-carbolines, and pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Daniel Solé、M.-Lluïsa Bennasar、Iván Jiménez

  DOI：10.1039/c1ob05087g

  日期：——

  The palladium-catalysed intramolecular alpha-arylation of carbonyl compounds with amino-tethered 2- and 3-iodoindoles provides a useful methodology for the synthesis of indolo-b-fused nitrogen heterocycles. A variety of substituted tetrahydro beta- and gamma-carbolines, and pyrrolo[3,4-b]indoles, have been prepared by means of this palladium-catalysed annulation process.

  钯催化的羰基化合物的分子内α-芳基化与氨基连接的2-和3-碘吲哚提供了一种有用的方法，用于合成吲哚-b-稠合的氮杂环。通过这种钯催化的环化方法已经制备了各种取代的四氢β-和γ-咔啉以及吡咯并[3,4-b]吲哚。