8-[3-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methylpentyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one | 478613-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 8-[3-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methylpentyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one
• 英文别名: 8-[3-(5-methoxy-2-methylphenoxy)-4-methylpentyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
• CAS: 478613-41-1
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₃
• 分子量: 451.609
• InChiKey: RFAIVSNIWWKITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[3-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methylpentyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one 、 2-氯-N-甲基乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2-{8-[3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methylpentyl]-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]dec-3-yl}-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基苯酚 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-[3-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methylpentyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-3 substituted phenoxypropyl piperidine benzimidazol-2-one analogues as NOP receptor agonists with analgesic and sedative properties
  作者：Ronald Palin、Anton Bom、John K. Clark、Louise Evans、Helen Feilden、Andrea K. Houghton、Philip S. Jones、Brian Montgomery、Mark A. Weston、Grant Wishart

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.030

  日期：2007.2

  A series of 3-phenoxypropyl piperidine benzimidazol-2-one analogues have been discovered as novel NOP receptor agonists. Structure-activity relationships have been explored via N-3 substitution of the benzimidazol-2-one with a range of functionality. The N-methyl acetamide derivative (+)-7f was found to be a high-affinity, potent NOP agonist with greater than 100-fold selectivity over the MOP receptor

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。