1,6-bis(phenylthio)pyrene | 131315-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-bis(phenylthio)pyrene
• CAS: 131315-30-5
• 化学式: C₂₈H₁₈S₂
• 分子量: 418.583
• InChiKey: CUIRMHPECQWLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴芘 、 苯硫酚 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,6-bis(phenylthio)pyrene
  参考文献：
  名称：

  高度发光的蒽硫化物。光学性质及其与缺电子硝基芳族化合物相互作用的合成，实验和DFT研究

  摘要：

  我们报告了具有蒽核心的一系列烷基和芳基硫化物的合成，热和光氧化行为以及光学性质。此处研究的所有蒽硫化物均具有高荧光性。将它们的光学性能与相关的pyr，二硫化物和四硫化物进行了比较。所有硫化物均为结晶化合物，在冷凝相中显示出良好的化学稳定性。在溶液中，the衍生物非常稳定，但蒽衍生物在空气和环境光下会经历缓慢的光氧化过程。蒽和pyr的二硫化物具有非常不同的光谱行为，而四取代的蒽和pyr的硫化物表现出很多相似之处。因此，化合物的发色核由芳族核和硫或氧原子组成，因此从烷基到芳基取代基的变化不会改变吸收光谱和发射光谱。它们都显示出强烈的荧光，但硫化物带有SCH2或OCH 2基团比具有芳基取代基的基团显示更高的荧光效率。另外，它们对两个系列的硝基芳族化合物的淬灭效​​率均受空间位阻而不是电子因素支配。TDDFT很好地再现了吸收光谱中的红移。此外，计算表明，较低能量的激发是非离子型的，与实验结果一致，

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.07.011

文献信息

• Mild persubstitution of di- and tetrabrominated arenes with arylthiolate nucleophiles
  作者：Pablo G. Del Rosso、Marcela F. Almassio、Mattia Bruno、Raúl O. Garay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.069

  日期：2010.12

  A mild selective protocol was used to prepare tetrakis(2-chlorophenylthio)anthracene from tetrabromoanthracene and sodium 2-chlorobenzenethiolate avoiding the thiolate self-attack. The uncatalyzed nucleophilic substitution of a series of mono-, di-, and tetrabrominated arenes by arylthiolate ions was attempted in mild conditions to investigate the scope of the substitution reaction regarding the size

  使用温和的选择性方案从四溴蒽和2-氯苯硫醇钠制备四（2-氯苯硫基）蒽，从而避免了硫醇盐的自攻。尝试在温和条件下用芳基硫醇盐离子对一系列单，二和四溴代芳烃进行未催化的亲核取代，以研究取代反应的范围，涉及芳族体系的大小以及溴原子的数量。在简单的后处理之后，成功的反应仅提供了具有良好纯度和高收率的全取代产物，并且四溴化物实现了Br对Cl取代基的化学选择性。