5-(2-((1S,2S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(phenylsulfonyl)cyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-2-one | 1377313-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-((1S,2S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(phenylsulfonyl)cyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 1377313-97-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄S₃Si
• 分子量: 566.923
• InChiKey: VGDSRRFLTDCTPR-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-((1S,2S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(phenylsulfonyl)cyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-2-one 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(3R)-3-[(1'S,3'aS,4'R,7'aR)-7'a-(benzenesulfonyl)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[1,3-dithiane-2,3'-2,3a,4,5-tetrahydro-1H-indene]-1'-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Methylation of an Allyl Sulfone via Lithium Alkoxyaluminate; Application to the Enantioselective Synthesis of the CD Ring of Vitamin D₃

  摘要：

  Alcohol-directed intramolecular methylation of an enantiopure allyl sulfone using AIMe(3) provides a trans-hydrindane CD ring alcohol. The substrate cis-CD ring allyl sulfone alcohol is prepared via intramolecular allyl sulfonyl anion addition to aldehyde using Ba(OH)(2).

  DOI：

  10.1021/ol301144a
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]dithian-2-yl-acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-((1S,2S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(phenylsulfonyl)cyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Methylation of an Allyl Sulfone via Lithium Alkoxyaluminate; Application to the Enantioselective Synthesis of the CD Ring of Vitamin D₃

  摘要：

  Alcohol-directed intramolecular methylation of an enantiopure allyl sulfone using AIMe(3) provides a trans-hydrindane CD ring alcohol. The substrate cis-CD ring allyl sulfone alcohol is prepared via intramolecular allyl sulfonyl anion addition to aldehyde using Ba(OH)(2).

  DOI：

  10.1021/ol301144a