(E)-triethyl-(1-methoxy-2-phenylselanyl-vinyloxy)-silane | 367264-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-triethyl-(1-methoxy-2-phenylselanyl-vinyloxy)-silane
• 英文别名: triethyl-[(E)-1-methoxy-2-phenylselanylethenoxy]silane
• CAS: 367264-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂SeSi
• 分子量: 343.4
• InChiKey: QYJOUFBYABOTEP-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-triethyl-(1-methoxy-2-phenylselanyl-vinyloxy)-silane 在 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3RS,4RS,5SR)-4-hydroxy-5-methyl-3-(phenylselenyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  第三和第四立体立体中心的合成：Mukaiyama和自由基为基础的烯丙基化的非对映选择性串联反应序列。

  摘要：

  本文报道了一种策略，其采用Mukaiyama反应与基于自由基的烯丙基转移反应串联在一起，以用于详细说明官能化的三级和四级中心。醇保护基团的起始α甲基β羟基醛和在向山反应提供访问用于3,4-路易斯酸的性质适当选择抗和3,4-顺式醛醇缩合产品，所述前体自由基烯丙基化反应。在路易斯酸迁移或交换后，然后利用内环效应，与烯丙基三丁基锡烷进行烯丙基转移反应，从而导致2,3-抗相对立体化学。重要的是13螯合中间体的C NMR研究也有报道，并为内环效应提供了额外的支持。在某些情况下，铝基路易斯酸具有显着的反应活性，因此可以使用烯丙基三甲基硅烷，这是一种从生态学角度来看很有趣的试剂。当使用基于硅的试剂时，关键中间体的分离还指示原子转移机制。

  DOI：

  10.1021/jo048687j
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 methyl (phenylseleno)acetate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-triethyl-(1-methoxy-2-phenylselanyl-vinyloxy)-silane 、 (E)-triethyl-(1-methoxy-2-phenylselanyl-vinyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯基团的合成：非对映选择性串联反应涉及基于阴离子和自由基的过程

  摘要：

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/ja010805m