5,5'-(cyclopentane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran) | 1338322-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5'-(cyclopentane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran)
• 英文别名: 2,2'-Cyclopentylidenebis[5-methylfuran]；2-methyl-5-[1-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentyl]furan
• CAS: 1338322-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BBPDJMNCQCPNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(cyclopentane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran) 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 199.84 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 C₁₅H₃₀
  参考文献：
  名称：

  Al11.6PO23.7 和 Ru/C 上的糠醛生产环戊酮及其在柴油系列烷烃合成中的应用†

  摘要：

  以水为介质，生物基平台分子糠醛在 Ru/C (0.5 wt%) 和 Al 11.6 PO 23.7催化剂上转化为高价值化学环戊酮，产率良好 (84%)。经过筛选反应条件后，可以通过调节433 K温度下的氢气压力来控制环戊酮和环戊醇的选择性。在此，我们提出了一种布朗斯台德酸和路易斯酸协同催化糠醛转化的新机制。通过Ru/C和Al 11.6 PO 23.7催化的环戊烯酮路线合成环戊酮。此外，以环戊酮为基础，通过C-C偶联反应和加氢脱氧合成了用作碳氢化合物燃料的较高辛烷值环烷烃（>85%选择性）。

  DOI：

  10.1039/c8ra08757a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 59.84~159.84 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 5,5'-(cyclopentane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  Al11.6PO23.7 和 Ru/C 上的糠醛生产环戊酮及其在柴油系列烷烃合成中的应用†

  摘要：

  以水为介质，生物基平台分子糠醛在 Ru/C (0.5 wt%) 和 Al 11.6 PO 23.7催化剂上转化为高价值化学环戊酮，产率良好 (84%)。经过筛选反应条件后，可以通过调节433 K温度下的氢气压力来控制环戊酮和环戊醇的选择性。在此，我们提出了一种布朗斯台德酸和路易斯酸协同催化糠醛转化的新机制。通过Ru/C和Al 11.6 PO 23.7催化的环戊烯酮路线合成环戊酮。此外，以环戊酮为基础，通过C-C偶联反应和加氢脱氧合成了用作碳氢化合物燃料的较高辛烷值环烷烃（>85%选择性）。

  DOI：

  10.1039/c8ra08757a

文献信息

• Catalytic C-C coupling of furanic platform chemicals to high carbon fuel precursors over supported ionic liquids
  作者：Mahlet N. Gebresillase、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118421

  日期：2021.11

  (FS) by using alkyl chains as a linker. The prepared catalysts were applied for the C-C coupling reactions of 2-methylfuran (2-MF) with levulinic acid (LA), angelica lactone (AL), and ethyl levulinate (EL) to synthesize high carbon fuel precursors. The hydrophilic nature of FS supported IL catalyst having bisulfate anion was suitable for the self C-C coupling reaction of 2-MF and the reaction of 2-MF

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。
• Cu(OTf)2 Catalyzed Synthesis of Bis(5-methyl-2-furyl)methanes by Condensation of 2-Methylfuran with Carbonyl Compounds under Solvent Free Conditions
  作者：Manoj Kumar Muthyala、V. Kameswara Rao、Anil Kumar

  DOI：10.1002/cjoc.201180269

  日期：2011.7

  bis(5‐methyl‐2‐furyl)methanes has been achieved via the reaction of 2‐methylfuran with a series of aliphatic and aromatic aldehydes and aliphatic ketones in presence of copper(II) triflate under solvent free conditions. The bis(5‐methyl‐2‐furyl)methanes were obtained in 34% –72% yields and the catalyst was recycled up to four successive cycles without much loss in catalytic activity.

  在铜（II）存在下，2-甲基呋喃与一系列脂族和芳族醛以及脂族酮的反应，实现了双（5-甲基-2-呋喃基）甲烷的高效简便的单锅三组分合成）在无溶剂的条件下使用三氟甲磺酸。获得双（5-甲基-2-呋喃基）甲烷，产率为34％–72％，催化剂可循环使用多达四个连续周期，而催化活性却没有太大损失。
• Benzenesulfonic acid functionalized hydrophobic mesoporous biochar as an efficient catalyst for the production of biofuel
  作者：Huan Li、Qiang Deng、Hao Chen、Xinxiang Cao、Jing Zheng、Yao Zhong、Peixin Zhang、Jun Wang、Zheling Zeng、Shuguang Deng

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.04.031

  日期：2019.6

  hydrophobic benzenesulfonic acid is prepared for the first time by one-pot sulfonation method of biochar with 4-chlorobenzenesulfonic acid. It has a large specific surface area of 100-400 m2/g, a hydrophobicity with H2O contact angle higher than 110° and a high concentration of sulfonic acid over 1.0 mmol/g. In the esterification reaction of fatty acid with methanol for synthesis of biodiesel, it shows

  脂肪酸与甲醇的催化酯化，4-乙基苯酚与苄醇的烷基化以及2-甲基呋喃与环戊酮的烷基化对于生产生物燃料具有重要意义。然而，原位产生的水降低了催化剂的酸度并引起副反应，导致令人满意的催化活性和选择性。本文中，通过生物炭与4-氯苯磺酸的一锅法磺化，首次制备了一种新型的基于生物炭的疏水性苯磺酸。它具有100-400 m 2 / g的大比表面积，具有H 2的疏水性O接触角大于110°，且磺酸浓度超过1.0 mmol / g。在脂肪酸与甲醇的酯化反应中合成生物柴油时，其转化率比磺酸树脂amberlyst-15（86.7％）和传统的磺化生物炭-SO 3 H（28.0％）更高，达到96.0％。在4-乙基苯酚与苯基甲醇/ 2-甲基呋喃与环戊酮的烷基化反应中，高密度双环/单环生物燃料的催化效率分别为69.4％和70.5％，也高于Amberlyst-15。 （74.3％，49.4％）和biochar-SO 3 H（14