(Z)-2,3,4-tri-O-acetyl-N-[(phenylamino)carbonyloxy]-D-glucarimido-1,5-lactone 6-benzyl ester | 184874-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,3,4-tri-O-acetyl-N-[(phenylamino)carbonyloxy]-D-glucarimido-1,5-lactone 6-benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6Z)-3,4,5-triacetyloxy-6-(phenylcarbamoyloxyimino)oxane-2-carboxylate
• CAS: 184874-57-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 542.499
• InChiKey: UQZUQPVNMJNDAY-QNBFODDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3,4-tri-O-acetyl-N-[(phenylamino)carbonyloxy]-D-glucarimido-1,5-lactone 6-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal Dowex 50W X₂ (50-100 mesh, Na(+) form) 、 氨 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-N-[(phenylamino)carbonyloxy]-D-glucarimido-1,5-lactone 6-sodium salt
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Triacetoxy-2-hydroxy-6-[(Z)-hydroxyimino]-hexanoic acid benzyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2,3,4-tri-O-acetyl-N-[(phenylamino)carbonyloxy]-D-glucarimido-1,5-lactone 6-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703