2-(2-甲基庚基)苯甲酸乙酯 | 1034129-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基庚基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-methylheptyl)benzoate
• CAS: 1034129-03-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: GLCMAQYECZXOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methylheptyl)zinc(II) chloride 、 2-碘苯甲酸乙酯, 在 C₁₅H₂₄ClN₃PdS₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-甲基庚基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钳式硫代酰胺和钳式硫代酰亚胺钯配合物在室温下催化伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂的高效Negishi偶联

  摘要：

  制备了钳形硫代酰胺Pd II配合物2，其与氯化环己基锌反应生成了除Pd 0种类外的新型钳形硫代酰亚胺Pd II配合物3。配合物2和3的结构X射线分析证实。两种络合物都是Negishi偶联的有效催化剂，涉及带有β-氢原子的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂。在0.1-0.5 mol％的浓度下，两种催化剂在室温甚至0°C时都容易促进反应。这些方法的操作简便性，以及催化剂和底物的易于接近性，保证了这种新方法的综合实用性。在极低的催化剂负载量2（周转数：6 100 000）下进行的19.35 g规模的实验强调了该催化体系的潜在应用。单烷基和二烷基锌试剂在与配合物2或2催化的芳基碘化物的反应中显示出不同的反应性和选择性。如图3所示，通过使用适量的二烷基锌试剂，抑制了涉及无环仲烷基锌衍生物的反应中的异构化。基于初步的动力学特征和反应证据，为涉及无环仲烷基锌试剂的反应提出了三种可能的途径，以合理化单烷基锌衍生物和二烷基锌衍生物之间的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200801860

文献信息

• Effective Pd-Nanoparticle (PdNP)-Catalyzed Negishi Coupling Involving Alkylzinc Reagents at Room Temperature
  作者：Jing Liu、Yi Deng、Haibo Wang、Hua Zhang、Ganxiang Yu、Bingbin Wu、Heng Zhang、Qiang Li、Todd B. Marder、Zhen Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol8007342

  日期：2008.7.3

  Pd(OAc)(2) is an efficient catalyst precursor for Negishi coupling in the presence of Bu4NBr. Secondary and primary alkylzinc reagents with beta-H and arylzinc reagents all reacted with aryl iodides at temperatures as low as -20 degrees C, giving moderate to good yields. One example of coupling between alkynylzinc reagents and aryl iodides was tested and the yield was good. Preliminary kinetic studies indicated that the process involved PdNPs as the active catalytic species.