(2R,3S)-3-[(p-tolyl)sulfenyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide | 428512-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(p-tolyl)sulfenyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• CAS: 428512-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: RBPUPQOQZLPFPX-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(p-tolyl)sulfenyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-[(p-tolyl)sulfenyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基对甲苯基亚砜亚胺作为手性亲二烯体：呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  研究了由（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈1合成的亚砜亚胺2在呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应中的双亲行为。与所有从其前体1观察到的相反，对2的完全pi选择性是所有这些环加成反应的主要特征。此外，在2与呋喃的反应中观察到的高exo选择性（对于1没有观察到）与其他环状和非环状二烯几乎完全的内在选择性相反。另外，用Dane's二烯和1-取代的丁二烯获得的相反的区域选择性（对于1没有观察到）也值得注意。从合成的角度来看，这种行为使亲双烯体1和2被视为互补的前体。

  DOI：

  10.1021/jo016174w
• 作为产物：
  描述：

  1-p-tolyl-1λ⁴-isothiazol-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 120.08h， 生成 (2R,3S)-3-[(p-tolyl)sulfenyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基对甲苯基亚砜亚胺作为手性亲二烯体：呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  研究了由（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈1合成的亚砜亚胺2在呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应中的双亲行为。与所有从其前体1观察到的相反，对2的完全pi选择性是所有这些环加成反应的主要特征。此外，在2与呋喃的反应中观察到的高exo选择性（对于1没有观察到）与其他环状和非环状二烯几乎完全的内在选择性相反。另外，用Dane's二烯和1-取代的丁二烯获得的相反的区域选择性（对于1没有观察到）也值得注意。从合成的角度来看，这种行为使亲双烯体1和2被视为互补的前体。

  DOI：

  10.1021/jo016174w