2-(2-Hydroxy-3'',5''-dimethyl-biphenyl-4-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester | 946004-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-3'',5''-dimethyl-biphenyl-4-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-(3,5-dimethylphenyl)-3-hydroxyphenyl]-2-methylpropanoate
• CAS: 946004-46-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: RNYZUXUUYUNVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-3'',5''-dimethyl-biphenyl-4-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-[4-(3,5-Dimethylphenyl)-3-hydroxyphenyl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biaryl cannabinoid mimetics—Synthesis and structure–activity relationship

  摘要：

  Synthesis, in vitro biological evaluation, and structure-activity relationships of a biaryl cannabinoid mimetic 2 are reported. Variations in the substitution pattern yielded a number of agonists with low nanomolar affinity. Replacing the phenol group by a methyl morpholino acetate group led to compound 28, a 500-fold selective CB, receptor agonist. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.059
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Hydroxy-3'',5''-dimethyl-biphenyl-4-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl cannabinoid mimetics—Synthesis and structure–activity relationship

  摘要：

  Synthesis, in vitro biological evaluation, and structure-activity relationships of a biaryl cannabinoid mimetic 2 are reported. Variations in the substitution pattern yielded a number of agonists with low nanomolar affinity. Replacing the phenol group by a methyl morpholino acetate group led to compound 28, a 500-fold selective CB, receptor agonist. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.059

文献信息

• Modular bismacycles for the selective C–H arylation of phenols and naphthols
  作者：Mark Jurrat、Lorenzo Maggi、William Lewis、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-020-0425-4

  日期：2020.3

  expedient and general strategy for the ortho-arylation of phenols and naphthols using readily available boronic acids. Our methodology relies on in situ generation of a uniquely reactive Bi(V) arylating agent from a bench-stable Bi(III) precursor via telescoped B-to-Bi transmetallation and oxidation. By exploiting reactivity that is orthogonal to conventional metal-catalysed manifolds, diverse aryl and heteroaryl

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。