2-(N-benzyl-N-hydroxyamino)ethanol | 160423-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-hydroxyamino)ethanol
• 英文别名: 2-(benzyl(hydroxy)amino)ethanol；2-[Benzyl(hydroxy)amino]ethanol
• CAS: 160423-58-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WAWAJFDOZHOYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-hydroxyamino)ethanol 、 苯硼酸 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到1-benzyl-3,5-diphenyl-2,4,6-trioxa-1-azonia-3-bora-5-boratabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of organoboron compounds LXII. Synthesis and structure of various N-alkylated 1,3-dioxa-4-aza-2-boracyclohexanes

  摘要：

  本文详细介绍了多种不同取代的N-烷基2-羟基氨基烷醇3的合成及其与苯硼酸的反应。在一些情况下，晶体产物被证明是1:2缩聚物4，而在所有其他研究案例中均为1:1缩聚物5。2-三甲基-6,6-戊二亚-1,3-二氧杂-4-氮杂-2-硼杂环己烷晶体5l为三斜晶系，a = 11.540(2) Å，b = 10.402(3) Å，c = 8.440(2) Å，α = 108.86(2)°，β = 97.62(2)°，γ = 89.36(2)°，Z = 2，空间群[Formula: see text]。4,4'-亚甲基双(6,6-戊二亚-2-苯基-1,3-二氧杂-4-氮杂-2-硼杂环己烷)苯溶剂15a•C₆H₆的晶体为单斜晶系，a = 22.690(1) Å，b = 16.867(1) Å，c = 8.4783(9) Å，β = 104.912(8)°，Z = 4，空间群C2/c。这些结构通过直接方法解决，并通过全矩阵最小二乘程序精化至R = 0.037和0.035（R_w = 0.035和0.044），分别对应3190和2084个反射，其中I ≥ 3σ(F²)_•。

  DOI：

  10.1139/v94-269
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 在 过氧化脲素 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到2-(N-benzyl-N-hydroxyamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基羟胺的氧化合成

  摘要：

  尽管羟胺在有机合成中具有广泛用途，但市售的羟胺相对较少，因此需要直接、有效和选择性的合成方法。在此，我们报告了两种使用 UHP 作为氧化剂来完成仲胺直接氧化的补充方法。第一种方法使用 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 和大量过量的胺。通过选择性盐形成实现羟胺产物的分离，并证明了过量胺的回收。第二种方法使用六氟丙酮作为添加剂，其特点是氧化剂和胺之间的化学计量比为 1:1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00674

文献信息

• Kloel Wolano, Amt Henning, Becker Harald, Lauterbach Ute, Lubkowitz Gottf+, Can. J. Chem, 72 (1994) N 10, S 2118-2130
  作者：Kloel Wolano, Amt Henning, Becker Harald, Lauterbach Ute, Lubkowitz Gottf+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PREPARING A RESOL-TYPE PHENOLIC RESIN WITH REDUCED FORMALDEHYDE CONTENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE RÉSINE PHÉNOLIQUE DE TYPE RÉSOL À TENEUR EN FORMALDÉHYDE RÉDUITE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2021123534A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  L'invention a trait à un procédé de préparation d'une résine phénolique de type résol comprenant les étapes suivantes : a) une étape de condensation du phénol et du formaldéhyde, en milieu basique, le formaldéhyde étant en excès molaire par rapport au phénol, à une température de condensation d'au moins 50°C jusqu'à ce que le taux de conversion du phénol soit de 50 à 80%, moyennant quoi il résulte une résine phénolique de type résol comprenant du formaldéhyde libre; b) une étape de mesure de la teneur en formaldéhyde libre de la résine phénolique obtenue en a); c) une étape de diminution de la teneur en formaldéhyde libre de la résine phénolique obtenue en a) par mise en contact de celle-ci avec un composé aminophénolique en quantité excédentaire par rapport au formaldéhyde libre et à une température inférieure à la température de condensation de l'étape a).