(S)-2-[(R)-2-(2-{(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-succinamic acid benzyl ester | 90544-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-(2-{(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-succinamic acid benzyl ester
• CAS: 90544-94-8
• 化学式: C₄₃H₅₆N₆O₉S₂
• 分子量: 865.084
• InChiKey: VUHZTEBTQRYBIB-HNJBERQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  224.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-(2-{(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-succinamic acid benzyl ester 、 (S)-2-({(S)-1-[(S)-2-[(R)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-propionic acid methyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin Produced by EnterotoxigenicEscherichia coliStrain 18D

  摘要：

  利用溶液法合成了产肠毒素大肠杆菌18D菌株中一种热稳定肠毒素所提出的两种由18个氨基酸残基组成的主要结构肽段，并将其理化性质和生物学性质与天然毒素进行了比较。其中一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-酪氨酸）与天然毒素表现出相同的热稳定性、1H-NMR 谱图，且在 1.5-2.0 ng 剂量下诱发乳鼠分泌液体，这与天然毒素的有效剂量相似。此外，该肽段的毒性可被针对天然毒素的抗血清中和。另一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-酪氨酸-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺）与天然毒素表现出不同的理化性质和生物学行为，其毒性活动所需的剂量为50-80ng，约为天然毒素有效剂量的三十倍。此外，该肽段的毒性不能被针对天然毒素的抗血清中和。这些观察结果表明，前一种肽段与天然毒素相同，但后一种肽段在性质上与天然毒素不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.125
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-succinamic acid benzyl ester 生成 (S)-2-[(R)-2-(2-{(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin Produced by EnterotoxigenicEscherichia coliStrain 18D

  摘要：

  利用溶液法合成了产肠毒素大肠杆菌18D菌株中一种热稳定肠毒素所提出的两种由18个氨基酸残基组成的主要结构肽段，并将其理化性质和生物学性质与天然毒素进行了比较。其中一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-酪氨酸）与天然毒素表现出相同的热稳定性、1H-NMR 谱图，且在 1.5-2.0 ng 剂量下诱发乳鼠分泌液体，这与天然毒素的有效剂量相似。此外，该肽段的毒性可被针对天然毒素的抗血清中和。另一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-酪氨酸-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺）与天然毒素表现出不同的理化性质和生物学行为，其毒性活动所需的剂量为50-80ng，约为天然毒素有效剂量的三十倍。此外，该肽段的毒性不能被针对天然毒素的抗血清中和。这些观察结果表明，前一种肽段与天然毒素相同，但后一种肽段在性质上与天然毒素不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.125